1-(4-硝基苯基)辛烷-3-酮 | 918540-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)辛烷-3-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)octan-3-one
• CAS: 918540-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QMARQKRLPAHCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 4-硝基苯肼 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(4-硝基苯基)辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应：获得 β-芳基化羰基化合物

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的钯催化的芳基肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应。该方法在无碱、简单和温和的露天反应条件下提供了一系列具有广泛官能团耐受性的β-芳基化羰基化合物。在该反应中，离去基团分子量较小的芳基肼被用作“绿色”芳基化试剂，在空气中释放出副产物N 2和水。机理研究表明，涉及芳基自由基过程和 Pd-H 复合迁移重新插入。此外，抗心律失常药物普罗帕酮的合成以该转化为关键步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01115

文献信息

• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Nonclassical Heck Reaction of Arylhydrazines with Allylic Alcohols via C–N Bond Cleavage: Access to β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoshuo Wang、Xiaojing Wang、Hongwu Pan、Xiayi Ming、Zhenming Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01115

  日期：2022.8.5

  An efficient palladium-catalyzed oxidative nonclassical Heck reaction of arylhydrazines with allylic alcohols via C–N bond cleavage has been successfully developed. This method provides a series of β-arylated carbonyl compounds with broad functional group tolerance under base-free, simple, and mild open air reaction conditions. In the reaction, arylhydrazines with the smaller molecular weight of the

  已经成功地开发了一种有效的钯催化的芳基肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应。该方法在无碱、简单和温和的露天反应条件下提供了一系列具有广泛官能团耐受性的β-芳基化羰基化合物。在该反应中，离去基团分子量较小的芳基肼被用作“绿色”芳基化试剂，在空气中释放出副产物N 2和水。机理研究表明，涉及芳基自由基过程和 Pd-H 复合迁移重新插入。此外，抗心律失常药物普罗帕酮的合成以该转化为关键步骤完成。