1-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)-乙酮 | 52129-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)-乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dinitroacetophenone
• 英文别名: 4-acetyl-2,6-dinitrophenol；1-(4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-aethanon；4'-hydroxy-3',5'-dinitroacetophenone；Ethanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl)-；1-(4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl)ethanone
• CAS: 52129-61-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: FZUDMWLMAWINRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.2–123.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)-乙酮 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1,3-bis-benzoylamino-2-benzoyloxy-5-(1-hydroxy-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Szekeres, Magyar Kemiai Folyoirat, 1954, vol. 60, p. 33,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三缩四乙二醇 、 silica gel 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-聚乙二醇/N 2 O 4 配合物作为多相硝化剂和亚硝化剂

  摘要：

  氯化硅与不同量的 H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) 反应以提供基于二氧化硅的线性聚乙二醇和环状聚乙二醇醚。选择了二氧化硅-四甘醇醚 (III) 的 N 2 O 4 络合物，并将其用作一种稳定、廉价且非均相的二氧化硅基试剂，用于苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。

  DOI：

  10.1080/10426500307863

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Silica-Acetate Complex of N₂O₄: A Heterogeneous Reagent for the Selective Nitration of Phenols and Nitrosation of Thiols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1081/scc-120016310

  日期：2003.1.4

  Abstract Complexation of gaseous N2O4 with acylated silica gel affords an addition compound, which is an efficient heterogeneous reagent for the selective mono- and dinitration of phenol, substituted phenols and nitrosation of thiols.

  摘要 气态 N2O4 与酰化硅胶络合得到加成化合物，这是一种有效的多相试剂，用于苯酚、取代苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。
• Substituted alkylaryl ketones and methods of use as herbicides
  申请人：Buckman Laboratories, Inc.

  公开号：US03933472A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Ring and side chain substituted alkylaryl ketones are useful in controlling the growth of germinating and seedling weed grasses and germinating and seedling broadleaf weeds.

  环和侧链取代的烷基芳基酮在控制发芽和幼苗杂草草以及发芽和幼苗阔叶杂草的生长方面是有用的。
• Microwave Induced Improved Synthesis of Some Novel Substituted 1, 3-Diarylpropenones and their Antimicrobial Activity
  作者：K. L. Ameta、Biresh Kumar、Nitu S. Rathore

  DOI：10.1155/2011/165047

  日期：——

  Application of solid support, solvent free reaction condition and a dynamic microwave power system in the chemical synthesis of some novel 1, 3-diaryl-propenones has been described. A series of chalcones(3a-h)were synthesized by the condensation of 4-hydroxy-3,5-dinitroacetophenone with various substituted aromatic aldehydes in presence of montmorrilonite K10 as a catalyst and solid support media under microwave irradiation. The protocol offers several advantages such as simple procedure, fast reaction rate, mild reaction condition, eco-friendly and improved yield as compared to conventional methods. These compounds have been screened for their antibacterial and antifungal activities against different microorganisms. The structures of novel synthesized compounds have been established on the basis of elemental analysis,¹H NMR,¹³C NMR and IR spectral data.

  介绍了在化学合成一些新型1,3-二芳基丙酮中，使用固体支持、无溶剂反应条件和动态微波功率系统的应用。在微波辐射下，以蒙脱石K10作为催化剂和固体支持介质，通过4-羟基-3,5-二硝基乙酰苯酮与各种取代芳香醛的缩合反应，合成了一系列查尔酮（3a-h）。该方案具有多种优点，如简单的程序、快速的反应速率、温和的反应条件、环保和比传统方法更高的收率。这些化合物已被筛选用于对抗不同微生物的抗菌和抗真菌活性。新合成化合物的结构已基于元素分析、1H NMR、13C NMR和IR光谱数据确定。