1-(4-羟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 | 173411-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-羟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxymethylphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-(Hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-1-ol；1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 173411-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JWPPEBBQUCNPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-(4-hydroxymethylphenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌配合物在水中催化的功能改组

  摘要：

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuCl{sub 2}(PPh{sub 3}){sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00156a028
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(4-羟甲基苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed isomerization of homoallylic alcohols in water

  摘要：

  Through the catalysts of RuCl2(PPh3)(3), the functional groups of homoallylic alcohols are repositioned to give allylic alcohols with controlled regioselectivity. The reaction proceeds most efficiently in an aqueous media. The selectivity in product formation is affected by the reaction temperature and the amount of the catalyst being used. A higher reaction temperature and the use of a smaller amount of the catalyst are preferable for the formation of allylic alcohols. The reaction process was postulated as a tandem olefin migration-allylic rearrangement. Under the same reaction conditions, the functional groups of allylic alcohols undergo allylic rearrangements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00252-x

文献信息

• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• A gem-allyl dianion synthon in water
  作者：Chen Dong-Li、Li Chao-Jun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02156-6

  日期：1996.1

  The reaction of 1,3-dibromopropene with carbonyl compounds mediated by indium in water gave bis-allylation products connected to the same carbon. Such a reactivity effectively constitutes a gem-allyl dianion synthon.

  1，3-二溴丙烯与铟在水中的介导的羰基化合物反应，生成与相同碳相连的双烯丙基化产物。这样的反应性有效地构成了宝石-烯丙基二阴离子合成子。
• A solid-phase version of the palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with SnCl2
  作者：Lydia Carde、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00434-8

  日期：2001.5

  A solid-phase version of the palladium-catalyzed carbonyl allylation of aldehydes by allylic alcohols is described. Preliminary studies have been carried out with resin bound aldehydes 1a–c and different allylic alcohols. Solvent effects as well as the regio- and diastereoselectivity of our solid-phase conditions are compared with solution-phase protocols.

  描述了通过烯丙基醇的钯催化的醛的羰基烯丙基化的固相形式。已经对树脂结合的醛1a – c和不同的烯丙醇进行了初步研究。我们将固相条件下的溶剂效应以及区域和非对映选择性与溶液相方案进行了比较。
• Manganese-Mediated Reactions in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo971914f

  日期：1997.12.1