1-(5-氟-6-甲基吡啶-2-基)-2-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)乙烷-1,2-二酮 | 943442-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(5-氟-6-甲基吡啶-2-基)-2-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)乙烷-1,2-二酮
• 中文别名: 1-(5-氟-6-甲基-2-吡啶基)-2-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶基-6-基-1,2-乙二酮；1-(5-氟-6-甲基-2-吡啶基)-2-[1,2,4]三唑[1,5-A]吡啶基-6-基-1,2-乙二酮
• 英文名称: 1-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-2-(5-fluoro-6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-fluoro-6-methylpyridin-2-yl)-2-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl-ethane-1,2-dione；1-(5-fluoro-6-methylpyridin-2-yl)-2-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 943442-82-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₂
• 分子量: 284.249
• InChiKey: MFTZELWHZKKYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氟-6-甲基吡啶-2-基)-2-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)乙烷-1,2-二酮 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76086

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ((5-氟-6-甲基吡啶-2-基)(苯基氨基)甲基)磷酸二苯酯 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(5-氟-6-甲基吡啶-2-基)-2-([1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-(fluoro-substituted-6-methylpyridin-2-yl)-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)imidazoles as inhibitors of transforming growth factor-β type I receptor kinase

  摘要：

  To further optimize a clinical candidate 5 (EW-7197), a series of 5-(3-, 4-, or 5-fluoro-substituted-6-methylpyridin-2-yl)-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)imidazoles 19a-l have been synthesized and evaluated for their TGF-beta type I receptor kinase (ALK5) and p38 alpha MAP kinase inhibitory activity in an enzyme assay. The 5-(5-fluoro-substituted-6-methylpyridin-2-yl)-4-([1,2,4] triazolo[1,5-a] pyridin-6-yl)imidazoles 19h-1 displayed the similar level of potency to that of 5 against both ALK5 (IC50 = 7.68-13.70 nM) and p38 alpha MAP kinase (IC50 = 1240-3370 nM). Among them, 19j inhibited ALK5 with IC50 value of 7.68 nM in a kinase assay and displayed 82% inhibition at 100 nM in a luciferase reporter assay. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.058

文献信息

• [EN] SPIRO COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF TGF-BETA<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO EN TANT QU'ANTAGONISTES DU TGF-BÊTA
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2009009059A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention is related to compounds of formula (I) These compounds can be used as antagonists of the TGF-beta family tyle I receptors, Alk5 or Alk4. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e. g. renal fibrosis, pulmonary fibrosis and hepatic fibrosis), progressive cancers or other diseases for which reduction of TGF-beta family signalling activity is desirable.

  本发明涉及式(I)的化合物。这些化合物可以用作TGF-beta家族类型I受体Alk5或Alk4的拮抗剂。式(I)化合物可用于预防和/或治疗纤维化疾病（如肾纤维化、肺纤维化和肝纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGF-beta家族信号活性的疾病。
• Transforming Growth Factor Modulators
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100166819A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention is related to compounds of formula (I) that can be used as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or Alk4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  本发明涉及公式(I)的化合物，可用作TGFβ家族类型I受体Alk5和/或Alk4的拮抗剂，以及其组合物和使用方法。公式(I)的化合物可用于预防和/或治疗疾病，例如纤维化（例如肾脏纤维化，肺纤维化和肝脏纤维化），进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• WO2007/76127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Aminoimidazoles inhibitors of TGF-β receptor 1
  作者：Dominique Bonafoux、Claudio Chuaqui、P. Ann Boriack-Sjodin、Chris Fitch、Gretchen Hankins、Serene Josiah、Cheryl Black、Gregg Hetu、Leona Ling、Wen-Cherng Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.119

  日期：2009.2

  The 4-(5-fluoro-6-methyl-pyridin-2-yl)-5-quinoxalin-6-yl-1H-imidazol-2-ylamine 3 is a potent and selective inhibitor of TGF-betaR1. Substitution of the amino group of 3 typically led to a slight decrease in the affinity for the receptor and in TGF-beta-inducted PAI-luciferase reporter activity. However, 2-acetamidoimidazoles were identified as attractive candidates for further optimization as a result of their significant activity combined to their superior pharmacokinetic profile.
• TRANSFORMING GROWTH FACTOR MODULATORS
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP1973909A2

  公开（公告）日：2008-10-01