1-(5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃)-乙酮 | 50638-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃)-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-3-methyl-2-benzofuranyl)-ethanone；1-(5-bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 50638-09-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: CITFRXXYNBYKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃)-乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  二酮酸及其生物等效物作为潜在抗菌剂的合成及机理研究

  摘要：

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.053
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  二酮酸及其生物等效物作为潜在抗菌剂的合成及机理研究

  摘要：

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.053

文献信息

• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Synthesis and mechanistic studies of diketo acids and their bioisosteres as potential antibacterial agents
  作者：Phool Hasan、Vijay K. Pillalamarri、Babita Aneja、Mohammad Irfan、Mudsser Azam、Ahmad Perwez、Ronan Maguire、Umesh Yadava、Kevin Kavanagh、Constantin G. Daniliuc、Md Belal Ahmad、M. Moshahid A. Rizvi、Qazi Mohd Rizwanul Haq、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.053

  日期：2019.2

  against purified MetAPs from Streptococcus pneumoniae (SpMetAP1a), Mycobacterium tuberculosis (MtMetAP1c), Enterococcus faecalis (EfMetAP1a) and human (HsMetAP1b), compounds 3a, 4a and 5a showed more than 85% inhibition of all the tested MetAPs at 100 μM concentration. Compounds 4a and 5a also exhibited antibacterial potential with MIC values 62.5 μg/mL (S. pneumoniae), 31.25 μg/mL (E. faecalis), 62.5 μg/mL

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE