桂利嗪杂质7 | 21172-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 桂利嗪杂质7
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid 3-(3-trifluoromethylphenyl)propyl ester；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl methanesulfonate
• CAS: 21172-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: UUMKCYVXQLVAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3-三氟甲基苯基)丙醇	3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol	78573-45-2	C10H11F3O	204.192
  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸	3-(3-trifluoromethylphenyl)propanoic acid	585-50-2	C10H9F3O2	218.175
  3-(3-三氟甲基苯基)丙醛	3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanal	21172-41-8	C10H9F3O	202.176
  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸甲酯	methyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate	294856-02-3	C11H11F3O2	232.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂利嗪杂质7 在 盐酸 作用下， 生成 2-Amino-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-和5-（ω-芳基烷基）恶唑烷硫酮的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a608
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 桂利嗪杂质7
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Disubstituted imidazoles useful in the treatment of bacterial infections
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06559172B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Novel disubstituted imidazoles are disclosed which are useful in the treatment of bacterial infections, particularly through the inhibition of FAB I.

  揭示了一种新型的二取代咪唑化合物，可用于治疗细菌感染，特别是通过抑制FAB I。
• 一种合成拟钙剂盐酸西那卡塞的方法
  申请人：上海清松制药有限公司

  公开号：CN106543008A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供一种合成拟钙剂盐酸西那卡塞的方法，包括如下步骤：甲基磺酰‑3‑(3‑三氟甲基苯基)丙酯的制备；(R)‑(+)‑1‑(1‑萘基)乙三苯甲基胺的制备；N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑三苯甲基胺的制备；N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙胺盐酸盐的制备。该合成路线具有原料廉价易得，操作简单，收率高等特点。
• 一种制备盐酸西那卡塞的方法
  申请人：江苏永安制药有限公司

  公开号：CN109096119B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明提供一种制备盐酸西那卡塞的方法，所述方法包括：以式I所示3‑(3‑三氟甲基苯基)丙醇为起始原料，与甲磺酰氯发生酰化反应得到式II所示甲基磺酰‑3‑(3‑三氟甲基苯基)丙酯；在K2CO3、KI、离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑三氟甲磺酸盐存在下，使得式II所示甲基磺酰‑3‑(3‑三氟甲基苯基)丙酯与式III所示(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺发生取代反应，得到含式IV所示化合物的体系；使得式IV所示化合物与盐酸进行成盐反应，得到目标产物盐酸西那卡塞。本发明通过在步骤2)的取代反应中加入微量KI和离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑三氟甲磺酸盐，加快了取代反应的速度，提高了产物的收率和纯度。
• 一种盐酸西那卡塞的制备方法
  申请人：浙江万晟药业有限公司

  公开号：CN109928881A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供了一种盐酸西那卡塞的制备方法，其制备方法包括如下步骤：以3‑(3‑三氟甲基苯基)丙醇和(R)‑(+)‑1‑(1‑萘基)乙胺为起始原料，经两步化学反应、一步成盐和两步精制得到盐酸西那卡塞成品。该工艺过程简洁，原料易得，经济环保，有利于实现工业化，可促进盐酸西那卡塞原料药的经济技术发展。
• 高纯度间三氟甲基苯丙醇甲磺酸酯的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN107473993A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属于药物制备领域，具体涉及一种高纯度间三氟甲基苯丙醇甲磺酸酯的制备方法。以间三氟甲基苯丙醇为原料，甲磺酰氯为酰化剂，三乙胺为缚酸剂，二氯甲烷为溶剂，进行反应；反应结束后加水水解，静置分层，有机层经干燥、过滤，滤液浓缩得高纯度间三氟甲基苯丙醇甲磺酸酯。本发明制备的间三氟甲基苯丙醇甲磺酸酯纯度达99.2％以上，收率达95％以上，制备的产品可以达到药品注册的要求。采用本发明反应温度、反应时间、采用减压浓缩去除溶剂，都是为了减少杂质的产生，提高纯度。本发明具有原料易得，工艺合理、制备的样品可以达到药品注册的要求。