1-(6-甲基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡喃-2-基)乙酮 | 114646-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-methyl-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Methyl-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-aethanon；1-(6-Methyl-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one；1-(6-methyl-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-yl)ethanone
• CAS: 114646-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BMGIWYGSXKGWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  133-136 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2-phenylcyclopropane 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-(6-甲基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ene di- and trimerization of 1-methyl-2-phenylcyclopropene

  摘要：

  1,2-Disubstituted cyclopropene, 1-methyl-2-phenylcyclopropene (18), was generated by bromo-lithium exchange of 1-bromo-2-phenylcydopropene followed by treatment with methyl iodide. Compound 18 was oxidized by oxygen to give the alpha,beta-unsaturated carbonyl product 25 and diketone 27 and the tautomeric, beta-hydroxyl-alpha,beta-unsaturated ketone 28. However, compound 28 reacted further with the cyclopropene 18 in a retro-Claisen-like reaction to generate adduct 26. Furthermore, compound 18 underwent ene dimerization in neat condition to form the endo-dimer 40 and exo-dimer 41 followed by oxidization with oxygen to give aldehyde 39. It is noteworthy that the endo-dimer 40 and exo-dimer 41 could be trapped with thiophenol to give adduct 42 and 43. In addition, the ene reaction of exo-dimer 41 with monomer 18 gave an exo-exo ene trimer 46 through an exo-transition state which was also trapped by thiophenol to give adducts 44 and 45. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.024

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-pyrane
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0285936A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  3,4-Dihydro-2H-pyrane der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R¹      C₄-C₂₀-Alkyl, C₄-C₂₀-Alkoxy-alkyl, Aryl, C₇-C₂₀-Aryl-alkyl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Aryl oder C₇-C₂₀-Aryl-alkyl, R²      Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R³      Aryl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-­Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Aryl oder den Rest wobei R⁴,R⁵,R⁶      für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R⁷      für Phenyl, Benzoyl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogen­alkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Phenyl oder Benzoyl, oder ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Sauerstoffatome, der gegebenenfalls durch eine bis drei C₁-C₈-Alkylgruppen oder ein C₃-C₆-Spirocycloalkyl substituiert ist, und l, m, n      für die Zahlen 0 und 1 stehen, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

  通式 I 的 3,4-二氢-2H-吡喃 其中取代基的含义如下： R¹ C₄-C₂₀-烷基、C₄-C₂₀-烷氧基烷基、芳基、C₇-C₂₀-芳基烷基，通过卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₈-卤代烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基单至三取代芳基或 C₇-C₂₀-芳基烷基、 R² 氢或 C₁-C₄ 烷基、 R³ 芳基、被卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基取代一至三次的芳基或自由基。 其中 R⁴、R⁵、R⁶ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基、 R⁷代表苯基、苯甲酰基、被卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基取代一至三次的苯基或苯甲酰基、或含有一个或两个氧原子的 5 或 6 元杂环，该杂环任选被一至三个 C₁-C₈ 烷基或 C₃-C₆ 螺环烷基取代，且 l、m、n 代表数字 0 和 1、 它们的制备和用于防治害虫。
• Christoffers, Jens, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3141 - 3149
  作者：Christoffers, Jens

  DOI：——

  日期：——
• 240. Synthetic analgesics and related compounds. Part IV. Mannich bases from phenyl-substituted acetones
  作者：Walter Wilson、Zu-Yoong Kyi

  DOI：10.1039/jr9520001321

  日期：——
• Renaldo, A. F.; Ito, Hiroshi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1823 - 1830
  作者：Renaldo, A. F.、Ito, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• RENALDO, A. F., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 1823-1829
  作者：RENALDO, A. F.

  DOI：——

  日期：——