1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 | 53385-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: N-2-(6-picolyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(6-methylpyridin-2-yl)-3-phenylthiourea；N-(6-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea；N-(3-methylpyridin-2-yl)-N'-phenyl-thiourea；N-(6-Methyl-[2]pyridyl)-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 53385-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• 分子量: 243.332
• InChiKey: YUPYXUCWTPFZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 在 sodium hydroxide 、 lead acetate 作用下， 生成 1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Versuche in der 2-Aminopyridinreihe V. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Aminogruppe in 2-Methyl-6-aminopyridin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740707
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Versuche in der 2-Aminopyridinreihe V. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Aminogruppe in 2-Methyl-6-aminopyridin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740707

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyridines Bearing Thiazoline and Moieties.
  作者：Hoda Y. HASSAN、Nawal A. El-KOUSSI、Zeinab S. FARGHALY

  DOI：10.1248/cpb.46.863

  日期：——

  series of new pyridines bearing thiazoline (3a--n) and thiazolidinone (5a--e) moieties were prepared via the cyclization of the corresponding substituted pyridyl thiourea (2a--g) with an appropriately substituted phenacyl bromide or chloroacetic acid, respectively. The antimicrobial activity was determined for representative compounds and most of them showed moderate activity against Gram-positive bacteria

  通过分别用适当取代的苯甲酰溴或氯乙酸环化相应的取代吡啶基硫脲（2a--g）来制备两个分别带有噻唑啉（3a--n）和噻唑烷酮（5a--e）部分的新吡啶系列。确定了代表性化合物的抗微生物活性，其中大多数对革兰氏阳性细菌均显示中等活性。
• 2-Aminothiazoles as Therapeutic Leads for Prion Diseases
  作者：Alejandra Gallardo-Godoy、Joel Gever、Kimberly L. Fife、B. Michael Silber、Stanley B. Prusiner、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/jm101250y

  日期：2011.2.24

  2-Aminothiazoles are a new class of small molecules with antiprion activity in prion-infected neuroblastoma cell lines ( J. Virol. 2010, 84, 3408). We report here structure−activity studies undertaken to improve the potency and physiochemical properties of 2-aminothiazoles, with a particular emphasis on achieving and sustaining high drug concentrations in the brain. The results of this effort include

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。
• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，
• Design, synthesis, DNA assessment and molecular docking study of novel 2-(pyridin-2-ylimino)thiazolidin-4-one derivatives as potent antifungal agents
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Ibrahim Taha Radwan、Walaa Salah El-Serwy、Mohamed Ahmed Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.050

  日期：2019.3

  A series of novel 2-imino-4-thiazolidinone derivatives 4a,b was synthesized through reaction of unsymmetrical thioureas 3a,b with chloroacetic acid. Condensation of 4a,b with aromatic aldehydes 5a-eyielded the corresponding 5-arylidene derivatives 6a-j. In addition, the reaction of 4a,b with 4-arylazo-3-hydroxybenzaldehydes 8a-c furnished the respective mono-arylazo-4-thiazolidinones10a-f. All the

  通过不对称硫脲3a，b与氯乙酸反应，合成了一系列新型的2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物4a，b。4a，b与芳族醛5a缩合，生成相应的5-亚芳基衍生物6a-j。另外，4a，b与4-芳基偶氮-3-羟基苯甲醛8a-c的反应提供了相应的单芳基偶氮-4-噻唑烷酮10a-f。所有新合成的化合物均通过其元素分析和光谱数据证实。评估了新合成的化合物的抗真菌活性，并且化合物6d，6e，6i，6j，9a，b和10a的抗真菌活性比标准Ridomil gold plus高。此外，4-噻唑烷酮衍生物6d，9a，10b，在Solanternate solani（KT354939）的核酸上进行了10c和10f的鉴定，结果定性地显示了超过70％的裂解。同样，化合物6i，6j，9b，10c和10f停靠在1ZOY酶的活性位点内，并根据其键长，角度和构象能显示出与氨基酸活性位点的适当结合。
• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，