1-(6-甲氧基萘-2-基)-2-苯基乙酮 | 127660-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(6-甲氧基萘-2-基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphth-2-yl)-2-phenylethan-1-one；benzyl 6-methoxy-2-naphthyl ketone；1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-2-phenyl-ethanone；1-(6-Methoxy-[2]naphthyl)-2-phenyl-aethanon；Ethanone, 1-(6-methoxy-2-naphthalenyl)-2-phenyl-
• CAS: 127660-84-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: IYHPGMVGBHSZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基萘-2-基)-2-苯基乙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 6-phenethyl-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  6-Aroyl and 6-Aryl-2-naphthols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a117
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-甲氧基萘-2-基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  工程化（S）-选择性胺转氨酶的活性位点，以接受双倍大的伯胺

  摘要：

  提出了一种蛋白质工程方法，可扩大（S）选择性紫色杆菌色胺转氨酶的底物范围。靶向活性位点小结合口袋中的氨基酸残基，以增加口袋大小，以接受带有两个庞大基团的伯胺。然后使用高灵敏度的荧光分析法评估生成的酶变体对丙基和苄基取代的筛选底物的活性。最佳变体L59A / F88A已成功用于在不同条件和底物负载条件下的1,2-二苯乙胺动力学拆分中。变体L59A / F88A与ee生成对映体纯的（R）-1,2-二苯乙胺在所有测试条件下> 99％。当使用20-30％（v / v）DMSO作为助溶剂时，该变体显示出最佳活性，该变体也具有合成疏水化合物的广阔前景。L59A / F88A变体为合成手性胺的现有催化剂工具箱提供了重要补充，因为它是第一个发表的（S）-选择性胺转氨酶，对氨基苄基取代的伯胺具有活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901252

文献信息

• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• Environmentally benign contemporary Friedel–Crafts acylation of 1-halo-2-methoxynaphthalenes and its related compounds under conventional and nonconventional conditions
  作者：K. Rajendar Reddy、K.C. Rajanna、K. Uppalaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.075

  日期：2013.6

  Environmentally benign simple and practical method has been developed in cationic micellar media for the selective acylations of 1-halo-2-methoxynaphthalenes, 2-methoxynaphthalene, anisole, 2-methoxypyridine, and 2-methoxypyrimidine. Developed protocols afforded good to excellent yields of products in the presence of a catalytic amount of cationic micelles (CTAB and CTAC) under conventional and nonconventional

  已经在阳离子胶束介质中开发了对环境有益的简单实用方法，用于1-卤-2-甲氧基萘，2-甲氧基萘，苯甲醚，2-甲氧基吡啶和2-甲氧基嘧啶的选择性酰化。在常规和非常规（超声波和微波）条件下，在催化量的阳离子胶束（CTAB和CTAC）存在下，已开发的方案可提供良好的优良产品收率。
• Heck reactions of 2-substituted enol ethers with aryl bromides catalysed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.071

  日期：2006.1

  with electron-rich or sterically congested aryl bromides. Better yields were obtained for this reaction with electron-rich or sterically congested aryl bromides than with electron-poor aryl bromides. This observation suggests that with these β-substituted enol ethers the rate-limiting step of the catalytic cycle is not the oxidative addition of the aryl bromide to the palladium complex.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化β-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应。在所有情况下，使用β-甲氧基苯乙烯，3-乙氧基丙烯腈或3-甲氧基丙烯酸甲酯，均能观察到这些烯醇醚的区域选择性α-芳基化作用，并且通常获得Z和E异构体的混合物，在许多情况下，经分离后生成单一的酮产物酸处理。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，有利于Z的更好的立体选择性在富含电子或空间上富集的芳基溴化物中观察到异构体。用富电子或空间拥挤的芳基溴化物比用贫电子的芳基溴化物能获得更好的收率。该观察结果表明，对于这些β-取代的烯醇醚，催化循环的限速步骤不是将芳基溴化物氧化加成到钯配合物中。
• Heck Reactions of α- or β-Substituted Enol Ethers with Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane/Palladium Complex – Direct Access to Acetophenone or 1-Arylpropanone Derivatives
  作者：Ahmed Battace、Marie Feuerstein、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700152

  日期：2007.7

  α-arylation of these enol ethers was observed in all cases, but mixtures of (Z) and (E) isomers were generally obtained, which in many cases yielded a single ketone product after acid treatment. The stereoselectivity of this reaction depends on steric and electronic factors, and better stereoselectivities in favour of (Z) isomers were observed with electron-rich or sterically congested aryl bromides

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选
• Pivsa-Art, Sommai; Okuro, Kazumi; Miura, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1703 - 1708
  作者：Pivsa-Art, Sommai、Okuro, Kazumi、Miura, Masahiro、Murata, Satoru、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——