1-(6-羟基-7-甲氧基-4-苯基甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 119104-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(6-羟基-7-甲氧基-4-苯基甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-6-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxy-6-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-aethanon；5-Acetyl-4-benzyloxy-6-hydroxy-7-methoxybenzofuran；1-(4-(Benzyloxy)-6-hydroxy-7-methoxybenzofuran-5-yl)ethanone；1-(6-hydroxy-7-methoxy-4-phenylmethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 119104-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: BICYTSYHSUJOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-羟基-7-甲氧基-4-苯基甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1-(6,7-dimethoxy-4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Abu-Shady; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 403,406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(6-羟基-7-甲氧基-4-苯基甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• NOVEL CHROMENONE POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20090298931A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，可用于调节细胞中的钾通道活性，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及其制备方法。
• NOVEL BENZOFURAN POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100087430A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of K v 1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，其在细胞中调节钾通道活性方面具有用处，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫性和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• Neue Benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0303920A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  Benzofuranderivate der Formel worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeuten, R³, R3′ und R3˝ Wasserstoff, Benzoxy, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy,C₁-₆-Alkoxy, Amin, das ein- oder zweifach C₁-₄-alkyliert oder C₁-₄-acyliert sein kann, Nitro, Hydroxymethyl oder C₁-₄-Alkyl darstellen, und zwei benachbarte Reste R³ und R³′ zusammen den Rest -CH=CH-NH bedeuten können; R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Phenylalkyl mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest, wobei der Phenylkern durch Fluor, Chlor oder Brom, C₁-₄-Alkoxy, gegebenenfalls ein- oder zweifach C₁-₄-alkyliertes Amin oder Nitro mono- oder disubstituiert sein kann, bedeuten, oder R⁴ und R⁵ zusammen eine 3- bis 6-gliedrige Kette bilden, die ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthalten und mit einem Benzolring verbunden sein kann, der seinerseits durch Fluor, Chlor oder Brom C₁-₄-Alkoxy, gegebenenfalls ein-oder zweifach C₁-₄-alkyliertes Amin oder Nitro substituiert sein kann, X eine der Gruppen -CO-CH=CH-, -CO-CH₂-CH₂- oder -CHOH-CH₂-CH₂- darstellt, n die Zahl 2 oder 3 ist und eine Einfach- oder Doppelbindung darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn R¹ und R² gleichzeitig Methyl darstellen, R⁴ nur Wasserstoff oder Alkyl und R⁵ nur einen gegebenenfalls substituierten Phenylalkylrest bedeuten kann, oder R⁴ und R⁵ zusammen eine 3- bis 6-gliedrige, gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltende Kette bilden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolring verbunden ist, und diese enthaltende therapeutische Mittel.

  式中的苯并呋喃衍生物 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢、烷基或苯基烷基，每个烷基中含有 1 至 4 个碳原子、 R³、R3′和 R3˝是氢、苯氧基、氟、氯、溴、羟基、C₁-₆-烷氧基、胺，可进行一次或两次 C₁-₄-烷基化或 C₁-₄-酰基化、硝基、羟甲基或 C₁-₄-烷基，两个相邻的基 R³ 和 R³′ 可共同代表基 -CH=CH-NH； R⁴ 和 R⁵ 相互独立地代表氢、C₁-₄-烷基、烷基中含有 1-4 个 C 原子的苯基烷基，其中苯基核可以被氟、氯或溴单取代或二取代，C₁-₄-烷氧基，可选择被 C₁-₄-烷基化胺或硝基单取代或二取代、或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成一条 3-6 元链，该链可包含一个氧原子或氮原子，并与一个苯环相连，该苯环又可被氟、氯或溴 C₁-₄-₄-烷氧基取代，可选择被 C₁-₄-₄-烷基化胺或硝基单取代或二取代、 X 代表基团-CO-CH=CH-、-CO-CH₂-CH₂-或-CHOH-CH₂-CH₂-中的一个、 n 是数字 2 或 3，以及 代表单键或双键，但当 R¹ 和 R² 同时代表甲基时，R⁴ 可仅代表氢或烷基，R⁵ 可仅代表任选取代的苯基烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成一条 3 至 6 元链，其中任选含有一个氧原子或氮原子，该链与任选取代的苯环相连，以及含有相同内容的治疗剂。
• Abu-Shady; Soine, 1952, vol. 41, p. 403,406
  作者：Abu-Shady、Soine

  DOI：——

  日期：——
• SCHLECKER, RAINER;RUBSAMEN, KLAUS
  作者：SCHLECKER, RAINER、RUBSAMEN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——