1-(7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 58583-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-7-ethoxybenzofuran
• 英文别名: 1-(7-ethoxybenzofuran-2-yl)ethanone；1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone；7-ethoxy-2-acetylbenzofuran；2-Acetyl-7-ethoxybenzofuran
• CAS: 58583-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD06357368
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VMJVQNUDBMVFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 在 氯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-Acetyl-7-ethoxy-benzofuran-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型1-（7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基）取代的查尔酮衍生物：合成，表征和抗癌活性。

  摘要：

  癌症治疗仍然需要发现新的化合物。查耳酮及其衍生物在不同的癌细胞中具有抗癌潜力。通过1-（7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基）乙酮与不同芳族醛的碱催化Claisen-Schmidt反应合成了一系列新的苯并呋喃取代的查尔酮衍生物，得到了1-（7-乙氧基- 1-苯并呋喃-2-基）取代的查耳酮衍生物3a-j。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13对特征进行了表征13 C NMR光谱技术。查尔酮化合物的抗生长作用已通过SRB和ATP细胞活力测定法在乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和前列腺癌（PC-3）细胞系中进行了测试。通过线粒体膜电位，膜联蛋白V染色和胱天蛋白酶3/7活性检测凋亡。活性氧物质的形成由DCFDA确定。结果表明查尔酮衍生物具有抗癌活性，尤其是查尔酮衍生物3a对癌细胞具有细胞毒性作用。另外，查耳酮衍生物3a通过胱天蛋白酶依赖性途径在前列腺癌细胞，肺癌细胞和乳腺癌细胞中诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.017

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• Benzofuran derivatives useful in treating diabetic complications
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04666931A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  A benzofuran derivative having the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.3 is acetyl group, ethyl group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazolidine-4-yl group, R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzylozy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: --OR.sup.6, wherein R.sup.6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R.sup.5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R.sup.4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R.sup.4 and R.sup.5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldose reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complications.

  一种具有通式（I）的苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，苄基，未取代或取代有卤原子或烷氧基的苄基，或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.2是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.3是乙酰基，乙基基团，羧基或4-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-4-基团，R.sup.4是氢原子，羟基，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有1至9个碳原子的烷氧基团，羧甲氧基基团，硝基基团，乙酰氨基基团，未取代或取代有卤原子、硝基基团或烷氧基的苄氧基基团或具有以下式的基团：--OR.sup.6，其中R.sup.6是具有2至4个碳原子的烯基基团或具有2至3个碳原子的烷基基团，带有卤原子、氰基团或氧代基，R.sup.5是氢原子或与R.sup.4基团一起的亚甲二氧基基团，n为1或2，并且未取代或取代的N-羧甲基磺胺基团，R.sup.4和R.sup.5连接在苯并呋喃环的3位、4位、5位、6位或7位，或其无毒盐，制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。本发明的化合物具有强大的醛糖还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，并可用于治疗糖尿病并发症的治疗方法。
• Benzofuran derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0187387A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  A benzofuran derivative having the general formula (I): wherein R' is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R' is acetyl group, ethy group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazcrndine-4-yl group, R4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzyloxy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: -OR6, wherein R6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R4 and R5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a parmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldoe reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complication.

  具有通式(I)的苯并呋喃衍生物： 其中 R'是氢原子、未取代或被卤素原子或烷氧基取代的苄基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R2 是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R'是乙酰基、乙基、羧基或 4-甲基-2,5-二氧代咪唑啉-4-基、R4 是氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 9 个碳原子的烷氧基、羧基甲氧基、硝基、乙酰氨基、未取代或被卤素原子取代的苄氧基、硝基或烷氧基或具有以下式子的基团：-OR6，其中 R6 是具有 2 至 4 个碳原子的烯基或具有 2 至 3 个碳原子并带有卤素原子、氰基或氧基的烷基，R5 是氢原子或与 R4 一起的亚甲基二氧基，n 是 1 或 2、和未取代或取代的 N-羧甲基氨基磺酰基，R4 和 R5 连接在苯并呋喃环的 3-位、4-位、5-位、6-位或 7-位，或其无毒盐，以及制备方法和含有上述物质的药物组合物。 本发明的化合物具有强大的醛还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，可用于治疗糖尿病并发症。