1-(8-叠氮基-1-萘基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 | 91165-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(8-叠氮基-1-萘基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(8-azido-1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl-1-(8-azido-1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-(8-azidonaphthalen-1-yl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 91165-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₂
• 分子量: 308.299
• InChiKey: MJQWTWRETLPAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-叠氮基-1-萘基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Ethyl 1-(8-amino-1-naphthyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1-(8-Amino-1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  报告了新的围取代萘 3 的高效合成及其分子内环化、希夫碱形成、N-甲基化和乙酰化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28115
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diazidonaphthalene 、 丙炔酸乙酯 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2931-2935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and spectroscopic studies of 1,8-bistriazolylnaphthalenes
  作者：Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi、Yoshinobu Nagawa、Akira Yabe

  DOI：10.1039/c39840000450

  日期：——

  The first 1,8-diheterocyclicnaphthalenes, the 1,8-bis(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes (1a–i), have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters or enolates of acetoacetic esters, and have strained structures as revealed by comparison of their spectral properties with those of the corresponding 1-(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes.

  第一1,8- diheterocyclicnaphthalenes，所述1,8-双（1' ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘（1A -我），已经通过1 1,3-偶极环加成合成8 diazidonaphthalene到炔属酯或乙酰乙酸酯烯醇化物的，并已应变的结构通过与那些相应的1-（1'的它们的光谱特性的比较所揭示ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Yoshinobu Nagawa、Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2931

  日期：1987.8

  The first 1,8-diheteroaromatic naphthalenes, 1,1′-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles (1), were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters. The spectral properties of these compounds were studied and compared with those of the corresponding 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazoles (2). The two triazole rings at the peri-positions in 1 are in a face-to-face arrangement according to the results of 1H NMR spectra. The UV spectra of 1 are almost identical with each other and show a red shift from those of corresponding 2. No significant spectral differences between 1 and 2 were observed in the IR spectra. The fragment ion with two azirine groups at the peri-position in the naphthalene ring was observed in the MS spectra of 1.

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。
• Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Study of Rotational Isomerism in Naphthalenes Peri Substituted with Triazole Rings
  作者：Yoshinobu Nagawa、Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199601)34:1<78::aid-omr816>3.0.co;2-t

  日期：1996.1

  Rotational isomerism of 1,1′‐(1,8‐naphthylene)bis(1H‐1,2,3‐triazoles) was studied by dynamic NMR spectroscopy. Rotation around the C—N bond between triazole and the naphthalene rings in such compounds is restricted owing to the repulsion of the two triazole rings. The rotational barrier around the C—N bond becomes high when the methyl group is introduced at the 5‐position in the triazole ring.

  通过动态核磁共振光谱研究了 1,1'-(1,8-萘基)双 (1H-1,2,3-三唑) 的旋转异构现象。由于两个三唑环的排斥作用，这些化合物中围绕三唑和萘环之间的 CN 键的旋转受到限制。当在三唑环的 5 位引入甲基时，CN 键周围的旋转势垒变高。
• NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2931-2935
  作者：NAGAWA, YOSHINOBU、HONDA, KOICHI、NAKANISHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of 1-(8-Amino-1-naphthyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Yoshinobu Nagawa、Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1055/s-1987-28115

  日期：——

  An efficient synthesis of new peri-substituted naphthalenes 3 and their intramolecular cyclization, Schiff base formation, N-methylation, and acetylation are reported.

  报告了新的围取代萘 3 的高效合成及其分子内环化、希夫碱形成、N-甲基化和乙酰化过程。

表征谱图