1-(三氟甲基)-2-[4-[2-(三氟甲基)苯基]丁-1,3-二炔基]苯 | 90735-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-2-[4-[2-(三氟甲基)苯基]丁-1,3-二炔基]苯
• 英文名称: 1,4-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,1'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[2-(trifluoromethyl)benzene]；1-(trifluoromethyl)-2-[4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 90735-59-4
• 化学式: C₁₈H₈F₆
• 分子量: 338.252
• InChiKey: AUEVULSPMKMVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.8-71.7 °C
• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 1-(三氟甲基)-2-[4-[2-(三氟甲基)苯基]丁-1,3-二炔基]苯 在 manganese(II) acetate 、 特戊酸钠 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(2-trifluoromethyl)-4-(2-trifluoromethylethynyl)-2(quinolin-8-yl)-isoquinolin-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的具有1,3-二炔的酰胺的区域选择性C（sp 2）–H活化

  摘要：

  开发了第一排过渡金属（钴）基催化剂，用于尚未开发的由C–H活化驱动的1,3-二炔（本身在一系列应用领域中都属于重要的功能类别）反应，以形成异喹啉酮—介绍了许多生物活性物质中的重要结构基序。这种通用且便宜的催化剂采用了共价连接的二齿导向基团8-氨基喹啉。该模板指导C–H活化，并促进在温和条件下具有出色的区域选择性的各种炔基化杂环的合成。该策略为双歧杂环合成的后期应用提供了一种新颖且有效的途径，可用于开发各种杂环框架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02119
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(三氟甲基)-2-[4-[2-(三氟甲基)苯基]丁-1,3-二炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  用于末端炔烃有氧氧化均偶联的可回收聚苯乙烯负载铜催化剂

  摘要：

  聚苯乙烯负载的铜 (II) N,N,N',N'-四乙基二亚乙基三胺 [Cu(II)-TEDETA] 配合物是通过将 TEDETA 固定在交联聚苯乙烯树脂上，然后与铜盐络合来制备的。聚苯乙烯固定的 CuSO4-TEDETA 复合物在空气中有效催化末端炔烃的氧化均偶联反应，生成相应的 1,3-二炔，产率高达 99%。催化剂通过简单的过滤很容易回收并重复使用八次，催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561361

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• An alternative CuCl–piperidine-catalyzed oxidative homocoupling of terminal alkynes affording 1,3-diynes in air
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Youzhi Wan

  DOI：10.1002/aoc.1604

  日期：——

  CuCl with the use of a catalytic amount of piperidine as additive shows high catalytic activity for the oxidative homocoupling reactions of terminal alkynes in toluene at 60 °C in air to afford 1,3‐diynes in high yields. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用催化量的哌啶作为添加剂的CuCl在60°C的空气中对末端炔烃在甲苯中的氧化均偶联反应显示出高催化活性，从而以高收率提供1,3-二炔。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• Facilitating Gold Redox Catalysis with Electrochemistry: An Efficient Chemical‐Oxidant‐Free Approach
  作者：Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shuyao Zhang、Yanbin Zhang、Qilin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Hao Guo、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201909082

  日期：2019.11.25

  Due to the high oxidation potential between AuI and AuIII , gold redox catalysis requires at least stoichiometric amounts of a strong oxidant. We herein report the first example of an electrochemical approach in promoting gold-catalyzed oxidative coupling of terminal alkynes. Oxidation of AuI to AuIII was successfully achieved through anode oxidation, which enabled facile access to either symmetrical

  由于 AuI 和 AuIII 之间的高氧化电位，金氧化还原催化至少需要化学计量量的强氧化剂。我们在此报告了促进金催化末端炔烃氧化偶联的电化学方法的第一个例子。通过阳极氧化成功实现了 AuI 到 AuIII 的氧化，这使得能够通过同质偶联或交叉偶联轻松获得对称或不对称的共轭二炔。该报告将这种转化的反应范围扩展到与强化学氧化剂不相容的底物，并通过利用电化学氧化条件增强了金氧化还原化学的多功能性。
• Glycosyl Triazole Ligand for Temperature-Dependent Competitive Reactions of Cu-Catalyzed Sonogashira Coupling and Glaser Coupling
  作者：Nidhi Mishra、Sumit K. Singh、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02194

  日期：2021.12.17

  for the Cu-catalyzed Sonogashira reaction to overcome the challenges of sideways homocoupling reactions in Cu catalysis in this reaction. The atmospheric oxygen in a sealed tube did not affect the coupling, and no need of complete exclusion of oxygen was experienced in the presence of glycohybrid triazole ligand L3. High product yields were obtained at 130 °C for a variety of substrates including aliphatic

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。