1-(乙氧羰基)-1-(1-萘基甲基)-2-丙酮 | 88022-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(乙氧羰基)-1-(1-萘基甲基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-1-(1-naphthylmethyl)-2-propanone
• 英文别名: ethyl 2-(1-naphtylmethyl)-3-oxobutanoate；ethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxobutanoate；2-(Naphthyl-(1)-methyl)-acetessigsaeure-ethylester；2-[1]naphthylmethyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-[1]Naphthylmethyl-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1-naphtylmethyl)acetoacetate；ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 88022-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NFZMJTBOIWWPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧羰基)-1-(1-萘基甲基)-2-丙酮 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 ethyl 2-deutero-3,3,3-trifluoro-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的α？重氮酯的三氟甲基化

  摘要：

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methyl malonate 、 1-溴甲基萘 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(乙氧羰基)-1-(1-萘基甲基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c

文献信息

• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution with ketoreductase from <i>Klebsiella pneumoniae</i>: the asymmetric synthesis of functionalized tetrahydropyrans
  作者：Rasmita Barik、Joydev Halder、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c9ob01681c

  日期：——

  substituted-β-ketoesters to the corresponding β-hydroxy esters with excellent yields and stereoselectivities (ee and de >99 %). The reactions described herein followed a biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution (DKRR) pathway, which is reported for the first time with such substrates. It was found that the enzyme system can accept substituted mono-aryl rings with different electronic natures

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。
• Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent
  作者：M. Kamlar、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob02625j

  日期：——

  The alkynylation of various nitrogen- and/or sulphur-containing heterocyclic compounds using hypervalent iodine TMS-EBX by utilization of tertiary amines under mild conditions is described.

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。
• Development of coumarine derivatives as potent anti-filovirus entry inhibitors targeting viral glycoprotein
  作者：Yinyi Gao、Han Cheng、Sameer Khan、Gaokeng Xiao、Lijun Rong、Chuan Bai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112595

  日期：2020.10

  the substitution groups of C3 and C4 of coumarin should be relatively large hydrophobic groups and 3) the linker part should be least substituted. Based on the SAR analysis, we synthesized compound 32 as a potent entry inhibitor of EBOV and MARV (IC50 = 0.5 μM for EBOV and 1.5 μM for MARV). The mutation studies of Ebola glycoprotein and molecular docking studies showed that the coumarin and its substituted

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC
• Synthesis of polycyclic compounds. Part VIII. Friedel–Crafts acylation with anhydrides of tricarboxylic acids. Synthesis of 16,17-dihydro-17-methyl-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  作者：K. R. Tatta、J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/j39680000893

  日期：——

  The acylation of naphthalene, 1- and 2-methylnaphthalenes, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes with propane-1,2,3-tricarboxylic acid 1,2-anhydride and its 2-methyl derivative is described. 1,2,3,4-Tetrahydro-oxophenanthreneacetic acids have been prepared in good yields by this method. The structures of the intermediates were established by independent syntheses. The keto-acid formed by acylation of naphthalene

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。