1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯 | 88356-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(diethoxymethyl)-2-nitro-
• CAS: 88356-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GXYWWDNGNXXZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 生成 苯甲醯亞胺酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Elger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二(alpha-氯-2-硝基苄基)醚 生成 1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Kliegl, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropylium salts as efficient organic Lewis acid catalysts for acetalization and transacetalization reactions in batch and flow
  作者：D. J. M. Lyons、R. D. Crocker、D. Enders、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01519d

  日期：——

  carbonyl compounds. Herein we demonstrate for the first time that tropylium salts can act as organic Lewis acid catalysts to facilitate acetalization and transacetalization reactions of a wide range of aldehyde substrates. This metal-free method works efficiently in both batch and flow conditions, prompting further future applications of tropylium organocatalysts in green synthesis.

  羰基化反应在羰基化合物重要的掩蔽化学中起着重要的作用。在本文中，我们首次证明了对钾盐可以用作有机路易斯酸催化剂，以促进各种醛底物的缩醛化和反缩醛化反应。这种无金属方法在间歇和流动条件下均能有效工作，从而促进了对硝基有机催化剂在绿色合成中的进一步应用。
• Cobalt(II)-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Subbarayan Velusamy、T Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.126

  日期：2004.6

  The acetalization of aldehydes has been studied with methanol, ethanol, and 2-propanol using CoCl2 in high yields under reflux conditions. The reaction is simple, efficient, chemoselective and does not involve any other additive.

  已经在回流条件下以高收率研究了使用CoCl 2的甲醇，乙醇和2-丙醇对醛的缩醛化作用。该反应简单，有效，化学选择性并且不涉及任何其他添加剂。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• A New Molecular Iodine-Catalyzed Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Manas K. Basu、Susanta Samajdar、Frederick F. Becker、Bimal K. Banik

  DOI：10.1055/s-2002-19774

  日期：——

  A new and facile molecular iodine-catalyzed acetalization of carbonyl compounds has been developed. Useful selectivity has also been demonstrated.

  已经开发出一种新的、简便的分子碘催化羰基化合物的缩醛化。还证明了有用的选择性。