1-(二甲基甲硅烷基)萘 | 38274-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(二甲基甲硅烷基)萘
• 英文名称: dimethyl(naphthalen-1-yl)silane
• 英文别名: 1-(dimethylsilyl)naphthalene；dimethyl(1-naphthyl)silane
• CAS: 38274-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Si
• 分子量: 186.329
• InChiKey: GUOJEOIETKMINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-130 °C(Press: 9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基甲硅烷基)萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,8-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilyl Group-directed Iridium-catalyzed peri-Selective C–H Borylation of Ring-fused (Hetero)Arenes

  摘要：

  铱催化的直接C-H硼化反应，可通过近端氢硅烷基团定向引导，实现了环并（杂）芳烃的peri选择性硼化。进一步有选择性地转化硼基和硅基团，实现多种多取代（杂）芳烃的合成，例如1,8-双取代萘和3,4-二芳基吲哚。

  DOI：

  10.1246/cl.180594
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(ethoxy)(1-naphthyl)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1-(二甲基甲硅烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  轻松获得二有机硅和三有机甲硅烷基醚以及相应的二有机硅和三有机硅烷

  摘要：

  四烷基硅烷用烷基和芳基锂试剂处理，以制备R 3 SiOEt，R 2 R'SiOEt和R 2 Si（OEt）2类型的有机甲硅烷基乙基醚，可以将其还原为有机硅烷R 3 SiH，R分别为2 R'SiH和R 2 SiH 2。不能清晰地形成RR'R'SiOEt类型的化合物。还原步骤包括用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理甲硅烷基烷氧基醚，并用Na 2 SO 4 ·10H 2 O水解剩余的烷基铝化合物。这种水解为分离R3 SiH，R 2 R'SiH和R 2 SiH 2化合物，没有发生SiH部分水解，这在无阻硅烷的标准水处理程序中经常发生。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83181-g

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING JOINED BODY, NEW HYDROSILANE COMPOUND, SURFACE TREATMENT AGENT, SURFACE TREATMENT AGENT KIT, AND SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20170022223A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The method for producing a surface-modified base material according to the present invention includes a step of bringing a base material having a polar group present on a surface thereof into contact with a hydrosilane compound having a molecular structure A and having a Si—H group composed of a silicon atom of the molecular structure A and a hydrogen atom bonded to the silicon atom in the presence of a borane catalyst so as to allow a dehydrocondensation reaction to take place between the base material and the compound, thereby forming the base material surface-modified with the molecular structure A. This production method is capable of surface-modifying a base material at a lower temperature in a shorter time than conventional methods and allows a wide variety of options for the form, type, and application of the base material, the mode of the modification reaction, and the type of the molecular structure with which the base material is surface-modified.

  根据本发明，生产表面改性基材料的方法包括以下步骤：将具有极性基团的基材料与具有分子结构A的氢硅烷化合物接触，所述氢硅烷化合物具有由分子结构A的硅原子和与所述硅原子结合的氢原子组成的Si—H基团，并在硼烷催化剂的存在下使基材料和化合物发生脱氢缩聚反应，从而形成具有分子结构A的表面改性基材料。该生产方法能够以比传统方法更低的温度在更短的时间内对基材料进行表面改性，并且允许对基材料的形式、类型和应用、改性反应的方式以及用于表面改性的分子结构类型进行广泛选择。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Surface Functionalization of Silica by Si–H Activation of Hydrosilanes
  作者：Nirmalya Moitra、Shun Ichii、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yang Zhu、Kazuyuki Takeda、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/ja504115d

  日期：2014.8.20

  Inspired by homogeneous borane catalysts that promote Si-H bond activation, we herein describe an innovative method for surface modification of silica using hydrosilanes as the modification precursor and tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as the catalyst. Since the surface modification reaction between surface silanol and hydrosilane is dehydrogenative, progress and termination of the reaction

  受促进 Si-H 键活化的均相硼烷催化剂的启发，我们在此描述了一种使用氢硅烷作为改性前体和三（五氟苯基）硼烷（B（C6F5）3）作为催化剂对二氧化硅进行表面改性的创新方法。由于表面硅烷醇和氢硅烷之间的表面改性反应是脱氢反应，因此用肉眼很容易确认反应的进行和终止。这种新的无金属工艺可以在室温下进行，只需不到 5 分钟即可完成。带有一系列官能团（包括醇和羧酸）的氢硅烷已通过这种方法固定化。精细功能组的出色保存，否则会在其他方法中分解，使这种方法对多功能应用具有吸引力。
• Cobalt-Catalyzed Defluorosilylation of Aryl Fluorides via Grignard Reagent Formation
  作者：Soobin Lim、Hyungdo Cho、Jongheon Jeong、Minjae Jang、Hyunseok Kim、Seung Hwan Cho、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02752

  日期：2020.9.18

  cheap electrophilic silicon source with magnesium. This method is compatible with various silicon sources and can be operated under aerobic conditions. Mechanistic studies support the in situ formation of a Grignard reagent, which is captured by the electrophilic silicon source.

  碳-氟键的过渡金属催化转化不仅解决了一个有趣的难题，即具有挑战性的键激活，而且还提供了新的合成策略，其中相对惰性的CF键转换为通用的官能团。在本文中，我们报告了使用便宜的亲电硅源和镁的芳基氟化物的钴催化的甲硅烷基化反应。该方法与各种硅源兼容，可以在有氧条件下运行。机理研究支持格氏试剂的原位形成，该试剂被亲电子硅源捕获。
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。