1-(叠氮甲基)-3,5-二溴苯 | 823189-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-3,5-二溴苯
• 英文名称: 3,5-dibromobenzyl azide
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-3,5-dibromobenzene；1-(azidomethyl)-3,5-dibromobenzene
• CAS: 823189-04-4
• 化学式: C₇H₅Br₂N₃
• 分子量: 290.945
• InChiKey: XAQDINRXBMSLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-3,5-二溴苯 、 埃罗替尼 在 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [6,7-bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-{3-[1-(3,5-dibromobenzyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑相关厄洛替尼衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  宫颈癌是癌症相关死亡的最重要原因之一，是许多国家的主要公共卫生问题。为了寻找更多针对宫颈癌的新型抗肿瘤药物，设计、合成了 14 种厄洛替尼连接的 1,2,3-三唑化合物，并评估了它们的抗肿瘤活性。化合物通过1 H NMR、13 C NMR和高分辨率质谱(HR MS)确认。抗肿瘤活性测定结果表明，其中六种化合物对人宫颈癌HeLa细胞具有显着抑制活性体外，其中化合物4m最有效，IC 50为3.79 μM，化合物4k、4i、4l、4d和4n也表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50分别为3.79、4.16、4.36、7.02和8.21 μM。我们发现三种最有效的化合物 4d、4k 和 4l 在 HeLa 细胞中诱导了有效的细胞凋亡和细胞周期停滞，化合物 4d 和 4l 显着抑制了细胞集落的形成，并显示出中度的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制活性与 IC 13.01 和 1.76 μM 的50 个。因此，这些实验表明这些厄洛替尼连接的

  DOI：

  10.3389/fphar.2021.793905

文献信息

• 对野生型肺癌肿瘤细胞具有杀伤性能的厄洛替尼衍生物及其制备方法
  申请人：侯延生

  公开号：CN111333630A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种对野生型细胞具有杀伤性能的厄洛替尼衍生物及其制备方法，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该厄洛替尼衍生物具有结构其中n为1或2，其中n为1或2，R1和R2和R3和R4为不同的取代基。本发明以3,4‑二(2‑甲氧基乙养基)苯甲酸乙酯为原料，经过六步反应得到得到了一系列结构新颖的厄洛替尼‑1,2,3‑三氮唑类化合物；该类化合物对IDO1具有良好的抑制作用，1,2,3‑三氮唑结构能够与血红素中的Fe离子形成比较强烈的作用效果，竞争性的抑制IDO1酶活；该类化合物对野生型肺癌肿瘤细胞具有良好的抑制作用，同时对突变型肺癌肿瘤细胞也具有抑制作用，比厄洛替尼具有显著的肿瘤细胞抑制活性普遍性。
• Discovery of Icotinib-1,2,3-Triazole Derivatives as IDO1 Inhibitors
  作者：Long-fei Mao、Yu-wei Wang、Jie Zhao、Gui-qing Xu、Xiao-jun Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.3389/fphar.2020.579024

  日期：——

  3-dioxygenase 1 (IDO1) is closely related to the over expression of many cancers, and is therefore a promising target for tumor immunotherapy. To search for novel IDO1-targeting therapeutic agents, 22 icotinib-linked 1,2,3-triazole derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory activity against IDO1. The structures of the prepared compounds were confirmed with1H NMR, 13C NMR and HR MS. IDO1 inhibitory

  近年来，肿瘤免疫疗法被认为是癌症治疗的重点。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）与许多癌症的过度表达密切相关，因此是肿瘤免疫疗法的有希望的靶标。为了寻找靶向IDO1的新型治疗剂，制备了22种与icotinib连接的1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对IDO1的抑制活性。通过1 H NMR，13 C NMR和HR MS确认了制备的化合物的结构。IDO1抑制活性测定结果表明，其中10种化合物对IDO1表现出显着的抑制活性，其中a17最有效，IC 50值为0.37μM。通过分子模拟研究了所制备化合物与IDO1的结合模型。当前的研究表明，icotinib-1,2,3-三唑衍生物可以用作潜在抑制剂，通过与血红素铁形成配位键而优先结合IDO1的亚铁形式。
• Design, synthesis and antitumor activity of icotinib derivatives
  作者：Longfei Mao、Ge Sun、Jie Zhao、Guiqing Xu、Miaomiao Yuan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104421

  日期：2020.12

  and mutant tumor cells. Here, a series of icotinib derivatives containing 1,2,3-triazole moiety were designed and synthesized through copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Preliminary CCK-8 assay showed that the prepared icotinib-1,2,3-triazole compounds such as a7 or a12 demonstrated potent in vitro antitumor activity against the NSCLC cells expressing both wild type EGFR

  EGFR-TK途径对于非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗非常重要，开发具有抑制EGFR野生型和突变型肿瘤细胞的抗肿瘤药物将具有挑战性。在此，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应设计并合成了一系列包含1,2,3-三唑部分的icotinib衍生物。初步CCK-8分析表明，制备的icotinib-1,2,3-三唑化合物（例如a7或a12）对表达野生型EGFR和突变EGFR的NSCLC细胞表现出强大的体外抗肿瘤活性。此外，化合物a7和a12的作用机理还详细介绍了诱导NSCLC细胞死亡的方法，结果表明可能通过诱导线粒体凋亡和阻滞细胞周期来诱导NSCLC细胞死亡。值得注意的是，还研究了这些icotinib衍生物对EGFR的抑制作用。结果表明，化合物a12是EGFR的有效抑制剂，IC 50值为1.49μM。结合这些结果，EGFR抑制剂a12代表了一种有前途的新抗NSCLC候选物，它可以诱导细胞凋亡并阻止细胞周期。
• Asymmetric Azide–Alkyne Cycloaddition with Ir(I)/Squaramide Cooperative Catalysis: Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Aryltriazoles
  作者：Xue Zhang、Shunian Li、Wenjing Yu、Yufang Xie、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c02563

  日期：2022.4.13

  An Ir(I)/squaramide cooperative catalytic strategy for atroposelective synthesis of axially chiral aryltriazoles has been developed for the first time. Diverse structurally novel aryltriazole skeletons that cannot be accessed by traditional click reactions were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity. Both enantiomers were easily obtained from a pair of diastereoisomeric natural

  An Ir(I)/squaramide cooperative catalytic strategy for atroposelective synthesis of axially chiral aryltriazoles has been developed for the first time. Diverse structurally novel aryltriazole skeletons that cannot be accessed by traditional click reactions were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity. Both enantiomers were easily obtained from a pair of diastereoisomeric natural
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Erlotinib Derivatives
  作者：Long-fei Mao、Zhen-Zhen Wang、Qiong Wu、Xiaojie Chen、Jian-Xue Yang、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.3389/fphar.2022.849364

  日期：——

  Nineteen erlotinib derivatives bearing different 1,2,3-triazole moieties were designed, synthesized, and evaluated for their potential against different cancer cell lines. The structures of the synthesized compounds were confirmed via1H NMR, 13C NMR, and HR MS. Preliminary antitumor activity assay results suggested that some compounds showed remarkable inhibitory activity against different cancer cell

  设计、合成了 19 种带有不同 1,2,3-三唑部分的厄洛替尼衍生物，并评估了它们对抗不同癌细胞系的潜力。合成化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR 和 HR MS 得到证实。初步的抗肿瘤活性测定结果表明，一些化合物对不同的癌细胞系，包括相应的耐药细胞表现出显着的抑制活性。在这些化合物中，3d 是最有希望的一种，其 IC 50为 7.17 ± 0.73 μM (KYSE70TR)、7.91 ± 0.61 μM (KYSE410TR)、10.02 ± 0.75 μM (KYSE450TR)、5.76 ± 0.3 3 μM (H1650TR) 和 2.38 ± 0.17 μM (HCC827GR)。初步机制研究表明，化合物3d通过EGFR-TK途径抑制癌细胞增殖。