1-(吡咯啉-1-基羰基)-2-溴苯 | 124461-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(吡咯啉-1-基羰基)-2-溴苯
• 中文别名: (2-溴苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮
• 英文名称: (2-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(Pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-2-bromobenzene；(2-bromophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 124461-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00590304
• 分子量: 254.126
• InChiKey: MARIEGBUQWCPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240-245/75mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡咯啉-1-基羰基)-2-溴苯 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 1-(2-溴苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(吡咯啉-1-基羰基)-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2

文献信息

• Amide Bond Formation via Aerobic Photooxidative Coupling of Aldehydes with Amines Catalyzed by a Riboflavin Derivative
  作者：Amal Hassan Tolba、Martin Krupička、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02391

  日期：2021.9.3

  oxidative coupling of aromatic or aliphatic aldehydes with amines mediated by riboflavin tetraacetate (RFTA), an inexpensive organic photocatalyst, and visible light using oxygen as the sole oxidant. The method is based on the oxidative power of an excited flavin catalyst and the relatively low oxidation potential of the hemiaminal formed by amine to aldehyde addition.

  我们报告了一种有效、操作简单且对环境友好的系统，该系统通过芳香族或脂肪族醛与胺的氧化偶联，由一种廉价的有机光催化剂四乙酸核黄素 ( RFTA ) 和使用氧气作为唯一的可见光介导。氧化剂。该方法基于激发的黄素催化剂的氧化能力和由胺与醛加成形成的半缩醛相对低的氧化电位。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。
• Glucocorticoid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20070281959A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Disclosed herein are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof. Certain of such compounds are selective glucocorticoid receptor modulators and/or selective glucocorticoid binding agents. Also disclosed are methods of making and using such compounds, including, but not limited to, using such compounds for treating various conditions.

  本文公开了I式化合物及其药物可接受的盐、酯、酰胺和前药。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还公开了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• Glucocorticoid Receptor Modulator Compounds and Methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20090105292A9

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof. Certain of such compounds are selective glucocorticoid receptor modulators and/or selective glucocorticoid binding agents. Also disclosed are methods of making and using such compounds, including, but not limited to, using such compounds for treating various conditions.

  本文公开了I式化合物及其药物可接受的盐，酯，酰胺和前药。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还公开了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。