1-(吡啶-3-基)-2-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙胺 | 177745-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(吡啶-3-基)-2-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙胺
• 英文名称: 1-amino-1-(3-pyridyl)-2-(4-tetrahydropyrano)ethane
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethanamine；2-(Oxan-4-yl)-1-pyridin-3-ylethanamine
• CAS: 177745-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: MWGYFAUVYPWLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-3-基)-2-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-吡啶-3-基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Bencherif; Schmitt; Bhatti, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998, vol. 284, # 3, p. 886 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-(羟基甲基)-四氢-2H-吡喃-4-基)甲烷磺酸盐 、 N-(diphenylmethylene)-3-(aminomethyl)pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(吡啶-3-基)-2-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Bencherif; Schmitt; Bhatti, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998, vol. 284, # 3, p. 886 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.2]nonane, 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane, and 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane, a Class of Potent Nicotinic Acetylcholine Receptor–Ligands
  作者：Balwinder S. Bhatti、Jon-Paul Strachan、Scott R. Breining、Craig H. Miller、Persida Tahiri、Peter A. Crooks、Niranjan Deo、Cynthia S. Day、William S. Caldwell

  DOI：10.1021/jo800028q

  日期：2008.5.1

  with the appropriate bromoalkyltetrahydropyran gave intermediates which were readily elaborated into 2-(pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane and 2-(pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.2]nonane via a ring opening/aminocyclization sequence. An alternate synthesis of 2-(pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.2]nonane via the alkylation of N-(1-(pyridin-3-ylethylidene)propan-2-amine has also been achieved. The enantioselective

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。
• Pharmaceutical Compositions and Methods for Effecting Dopamine Release
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20070185086A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Patients susceptible to or suffering from disorders, such as central nervous system disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, such as dopamine release (e.g., Parkinsonism, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, attention deficient disorder, or schizophrenia), are treated by administering a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.1]heptane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.2]octane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.1]octane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane, a 1-aza-7-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.1]heptane, a 1-aza-3-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane, or a 1-aza-7-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane. The compounds can exist as individual stereoisomers, racemic mixtures, diastereomers and the like.

  易感或患有中枢神经系统紊乱（如多巴胺释放异常的帕金森病、托瑞特综合症、注意力缺陷障碍或精神分裂症）的患者，可通过给予1-aza-2-(3-吡啶基)双环[2.2.1]庚烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[2.2.2]辛烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[3.2.1]庚烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷、1-aza-7-(3-吡啶基)双环[2.2.1]庚烷、1-aza-3-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷或1-aza-7-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷进行治疗。这些化合物可以存在于单一立体异构体、外消旋混合物、对映异构体等形式。
• Evaluation of structurally diverse neuronal nicotinic receptor ligands for selectivity at the α6∗ subtype
  作者：Scott R. Breining、Merouane Bencherif、Sharon R. Grady、Paul Whiteaker、Michael J. Marks、Charles R. Wageman、Henry A. Lester、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.085

  日期：2009.8

  Direct comparison of pyridine versus pyrimidine substituents on a small but diverse set of ligands indicates that the pyrimidine substitution has the potential to enhance affinity and/or functional activity at alpha 6 subunit-containing neuronal nicotinic receptors (NNRs) and decrease activation of ganglionic nicotinic receptors, depending on the scaffold. The rami. cations of this structure-activity relationship are discussed in the context of the design of small molecules targeting smoking cessation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7214686B2
  申请人：——

  公开号：US7214686B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• Bencherif; Schmitt; Bhatti, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998, vol. 284, # 3, p. 886 - 894
  作者：Bencherif、Schmitt、Bhatti、Crooks、Caldwell、Lovette、Fowler、Reeves、Lippiello

  DOI：——

  日期：——