榴菌素-A | 19879-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 榴菌素-A
• 英文名称: (+/-)-granaticin
• 英文别名: (1R,7S,11S,13S,19S,20R,23R)-3,17,19,23-tetrahydroxy-13,20-dimethyl-8,12,21-trioxahexacyclo[17.2.2.02,18.04,16.06,14.07,11]tricosa-2(18),3,6(14),16-tetraene-5,9,15-trione
• CAS: 19879-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 444.395
• InChiKey: QBQXQYSJPWXZJL-LHKCJDRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213° (dec)
• 沸点：
  474.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3550 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo<3,2-b>anthra<2,3-d>pyran-2-one 在 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 榴菌素-A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-granaticin
  作者：Keiichi Nomura、Kousuke Okazaki、Kozo Hori、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/ja00245a035

  日期：1987.5