1-(溴甲基)-2-甲基环戊烯 | 99439-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2-甲基环戊烯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-methyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-methylcyclopentene
• CAS: 99439-91-5
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: MGMDLYDGPILRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-甲基环戊烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-((R)-1-Methyl-2-methylene-cyclopentyl)-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(溴甲基)-2-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydroquinoline-4-carboxylic Esters by a Tandem Reduction−Reductive Amination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lara B. Johnson、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1021/jo001761n

  日期：2001.4.1

  A diastereoselective synthesis of 1-methyl-2-alkyl- and 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic esters has been developed from methyl (2-nitrophenyl)acetate (1). The method involves alkylation of 1 with an allylic halide, ozonolysis of the double bond, and catalytic hydrogenation. The final hydrogenation initiates a tandem sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLIZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015048363A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to Substituted Quinolizine Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R9 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Quinolizine Derivative, and methods of using the Substituted Quinolizine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式(I)的取代喹啉衍生物及其药用盐或前药，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种取代喹啉衍生物的组合物，以及使用这些取代喹啉衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Trichodiene. Generation of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers via the Thio-Claisen Rearrangement
  作者：René M. Lemieux、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja9804159

  日期：1998.6.1

  has been shown to serve as important intermediates for producing α-quaternary alkyl derivatives 8, which were readily transformed into the title compound (−)-1. The reversibility of the thio-Claisen rearrangement, 15⇌8, was clearly demonstrated and appears to be unprecedented. Solvent effects to alter the equilibrium position were studied and found to have only a moderate, but beneficial effect. The

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。
• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070021454A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式（I）及其互变异构体的螺环吡啶化合物，这些化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Substituted quinolizine derivatives useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10201533B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to Substituted Quinolizine Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R9 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Quinolizine Derivative, and methods of using the Substituted Quinolizine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式（I）的取代喹嗪衍生物： 及其药学上可接受的盐或原药，其中 X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9 和 R10 如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种被取代的喹嗪衍生物的组合物，以及使用被取代的喹嗪衍生物治疗或预防受试者HIV感染的方法。