benzhydryl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃O₂
• 分子量: 382.382
• InChiKey: AXJRSOIOLHXICC-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 、 N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]oxy-1-oxopropan-2-imine oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-O-benzhydryl 5-O-ethyl 2-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3S,4R,5S)-1-hydroxy-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环加成与手性硝烯醇烯醇酸酯/羟基化合物进行不对称取代的N-羟基吡咯烷酮的不对称合成

  摘要：

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02305-x