1-(甲氧基羰基)-1H-苯并d1,2,3噻唑3-氧化物 | 76266-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(甲氧基羰基)-1H-苯并d1,2,3噻唑3-氧化物
• 英文名称: 1H-benzotriazole-1-carboxylic acid methyl ester 3-oxide
• 英文别名: 1-(methoxycarbonyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 3-oxide；3-methoxycarbonyl-1H-benzotriazol-3-ium-1-olate；Methyl 1H-benzotriazole-1-carboxylate, 3-oxide；methyl 3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-carboxylate
• CAS: 76266-27-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• mdl: MFCD08705292
• 分子量: 193.162
• InChiKey: FJAORCXXKUNDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C (dec.)
• 沸点：
  353.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基羰基)-1H-苯并d1,2,3噻唑3-氧化物 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-Methoxy-benzotriazol
  参考文献：
  名称：

  New Process for the Preparation of Methyl Carbonates

  摘要：

  graphicThe methyl carbonate of HOBt was developed for the conversion of alcohols to carbonates. This method is superior to the use of methyl chloroformate or methyl pyrocarbonate, especially with more hindered alcohols. The reagent is a stable solid that is easily prepared on a multigram scale.

  DOI：

  10.1021/ol034274d
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(甲氧基羰基)-1H-苯并d1,2,3噻唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  New Process for the Preparation of Methyl Carbonates

  摘要：

  graphicThe methyl carbonate of HOBt was developed for the conversion of alcohols to carbonates. This method is superior to the use of methyl chloroformate or methyl pyrocarbonate, especially with more hindered alcohols. The reagent is a stable solid that is easily prepared on a multigram scale.

  DOI：

  10.1021/ol034274d

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• A Synthetic Approach toward Nitiol:  Construction of Two 1,22-Dihydroxynitianes
  作者：Michael S. Wilson、Jacqueline C. S. Woo、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo0604585

  日期：2006.5.1

  nitiol has culminated in the construction of two epimeric hydroxylated derivatives, the 1,22-dihydroxynitianes. Key stereodefining steps in the construction of the A-ring fragment (13) were the use of a siloxy−epoxide rearrangement reaction, a Pauson−Khand reaction, a Norrish 1 photochemical cleavage reaction, and a highly regio- and stereoselective hydrostannylation reaction of an ynoate. The stereochemistry

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrole-Based Spiro- and Polycyclic Derivatives by Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Dearomatization and Controllable Migration Reactions
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Qiang Cheng、Wen-Bo Liu、Qiang Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201502259

  日期：2015.7.13

  first highly diastereo‐ and enantioselective synthesis of five‐membered spiro‐2H‐pyrroles was achieved using an Ir‐catalyzed asymmetric allylic dearomatization reaction. The spiro‐2H‐pyrrole derivatives readily undergo a controllable and stereospecific allylic migration under acid catalysis, providing polycyclic pyrrole derivatives in excellent yields and ee values. Additionally, the novel Ir‐complex K1

  使用Ir催化的不对称烯丙基脱芳香化反应实现了五元螺-2 H吡咯的第一个高度非对映和对映选择性的合成。在酸催化下，spiro-2 H-吡咯衍生物易于经历可控的立体定向的烯丙基迁移，从而以优异的收率和ee 值提供了多环吡咯衍生物。此外，该新颖的Ir络合物K1，从物[Ir（COD）CL]衍生的2（COD = 1,5-环辛二烯）和Ñ -benzhydryl- Ñ -phenyldinaphthophosphoramidite（BHPphos），既表现出diastereo-和对映选择性的优良控制。
• Enantioselective Synthesis of y-amino-alpha beta-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110263873A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• Enantioselective Synthesis of y-amino-a, B-unsuturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20120330030A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：