1-(羧基氧基)-2,5-吡咯烷二酮 | 135680-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(羧基氧基)-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: carbonic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide carbonic acid ester；N-succinimidylcarbonate；succinimidyl carbonate；succinimidylcarbonate；succinimidocarbonate；HOSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hydrogen carbonate
• CAS: 135680-78-3
• 化学式: C₅H₅NO₅
• 分子量: 159.098
• InChiKey: ZJIFDEVVTPEXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羧基氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 丙酮缩甘油 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Carbonic acid 2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-ylmethyl ester 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor

  摘要：

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。

  公开号：

  US20070099954A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(羧基氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of carbohydrate-based bicyclic ring structures with antimicrobial and cytostatic activity

  摘要：

  具有附加环系统的新型碳水化合物化合物，具有抗微生物或细胞抑制活性。这些化合物被用于治疗或缓解人类和动物的细菌、真菌、病毒或原虫感染或肿瘤。这些化合物的通用公式为：1

  公开号：

  US20030158243A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-(羧基氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((S)-14-hexadecyl-3,10-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,11,14-triazatriacontan-9-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/116276

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Glycosylated prodrugs, their method of preparation and their uses
  申请人：Laboratoires Hoechst

  公开号：US05561119A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Glycosylated prodrugs, a preparation method therefor, and their use with tumor-specific immunoenzymatic conjugates for the treatment of cancer, are described. These anthracycline prodrugs have formula (I). ##STR1##

  糖基化前药、其制备方法以及其与肿瘤特异性免疫酶偶联物一起用于治疗癌症的用途被描述。这些蒽环类前药的化学式为(I)。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Nozulak Joachim

  公开号：US20090099243A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free base form or in acid addition salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由碱或酸盐形式存在；其制备方法，以及其作为药物的用途和包含它的药物。
• Bridgehead Alkene-Enabled Strain-Driven Bioorthogonal Reaction
  作者：Fayang Xie、Haolin Jiang、Xiangqian Jia、Jingyang Zhang、Zhu Zhu、Juanjuan Du、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01895

  日期：2022.7.29

  report a novel bioorthogonal reaction that hinges on a bridgehead alkene (BHA)-enabled inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) cycloaddition. Readily accessible from natural product β-caryophyllene, the strained BHA displays high reactivity toward the IEDDA reaction while maintaining excellent biocompatibility. The developed IEDDA reaction has been applied to in vitro protein labeling and pretargeted

  在此，我们报告了一种新型生物正交反应，该反应取决于桥头烯烃 (BHA) 启用的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 环加成。易于从天然产物 β-石竹烯中获取，经过滤的 BHA 对 IEDDA 反应表现出高反应性，同时保持出色的生物相容性。开发的 IEDDA 反应已应用于体外蛋白质标记和预靶向活细胞成像。