1-(苄基)-5-羟甲基-1H-1,2,3-三唑 | 77177-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苄基)-5-羟甲基-1H-1,2,3-三唑
• 中文别名: (1-苄基-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；1-(benzyl)-5-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole；(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol；(3-benzyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 77177-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: JSYMAOLKRXCWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄基)-5-羟甲基-1H-1,2,3-三唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。

  公开号：

  WO2019243273A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(苄基)-5-羟甲基-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Method for Assigning Structure of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  1,4-Disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 1 can easily be distinguished from the isomeric 1,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 2 by simple one-dimensional C-13 NMR spectroscopy using gated decoupling. The C-5 signal of 1 appears at delta similar to 120 ppm, while the C-4 signal of 2 appears at delta similar to 133 ppm. Computational studies also predict the upfield shift of C-5 of 1 relative to C-4 in 2.

  DOI：

  10.1021/jo301265t

文献信息

• [EN] DIAZEPANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZÉPANES, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009095394A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R8和X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任
• Investigation of copper-free alkyne/azide 1,3-dipolar cycloadditions using microwave irradiation
  作者：Lindsay E. Chatkewitz、John F. Halonski、Marshall S. Padilla、Douglas D. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.007

  日期：2018.1

  The prevalence of 1,3-dipolar cycloadditions of azides and alkynes within both biology and chemistry highlights the utility of these reactions. However, the use of a copper catalyst can be prohibitive to some applications. Consequently, we have optimized a copper-free microwave-assisted reaction to alleviate the necessity for the copper catalyst. A small array of triazoles was prepared to examine the

  在生物学和化学领域中，叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应的普遍性突出了这些反应的效用。但是，铜催化剂的使用对于某些应用可能是禁止的。因此，我们优化了无铜微波辅助反应，以减轻铜催化剂的必要性。制备了一小批三唑来检验这种方法的范围，并将该方法通过使用非天然氨基酸转化为蛋白质，以证明涉及全长蛋白质的首批微波介导的生物缀合物之一。
• A general route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles with alkyl/alkyl, alkyl/aryl, aryl/aryl combinations: a metal-free, regioselective, one-pot three component approach
  作者：Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1039/c3ra47062h

  日期：——

  An experimentally simple one-pot reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields by combining vinyl sulfones, sodium azide and alkyl bromides, -tosylates, -mesylates or aryl amines, -iodides is reported. The organic azides, generated in situ react with vinyl sulfones in a regioselective fashion in the absence of metal ions. Unlike many of the recently reported strategies, this method is capable of generating alkyl/alkyl, alkyl/aryl and aryl/aryl containing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under simple reaction conditions.

  本报告介绍了一种实验简单的一锅反应，通过将乙烯基砜、叠氮化钠和烷基溴化物、-对甲苯磺酸盐、-甲磺酸盐或芳基胺、-碘化物结合在一起，可以得到 1,5-二取代的 1H-1,2,3-三唑，收率从良好到极佳。在没有金属离子的情况下，原位生成的有机叠氮化物以区域选择性的方式与乙烯基砜发生反应。与最近报道的许多策略不同，这种方法能够在简单的反应条件下生成烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基的 1,5 二甲基 1,2,3 三唑。
• 15N NMR spectroscopic and theoretical GIAO-DFT studies for the unambiguous characterization of disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Miriam Corredor、Jordi Bujons、Àngel Messeguer、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1039/c3ob41587b

  日期：——

  an easy task, and the development of robust characterization methodologies is needed. Herein, the three possible isomeric forms of disubstituted 1,2,3-triazole (1,4- or 1,5- or 2,4-disubstituted derivatives) have been characterized and distinguished by routine 1H/15N gHMBC experiments at 15N natural abundance. The calculated (GIAO-B3LYP/6-311++G**) 15N NMR chemical shifts showed good agreement with

  作为结构支架，1,2,3-三唑环最近引起了新的兴趣，在不同领域中有许多应用。但是，正确地分配正确的结构常常不是一件容易的事，因此需要开发可靠的表征方法。本文中，已通过常规的1 H / 15 N gHMBC实验（在15 ℃下）对三取代的1,2,3-三唑（1,4-或1,5-或2,4-二取代的衍生物）的三种可能的异构体形式进行了表征和区分。N自然丰度。计算得出的（GIAO-B3LYP / 6-311 ++ G **）15 N NMR化学位移与实验值显示出很好的一致性，进一步支持了其明确的结构表征。