1-(苯基甲基)萘-2-醇 | 36441-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(苯基甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 1-benzyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-benzylnaphthalen-2-ol；1-Benzyl-naphthol-(2)；1-benzyl-2-naphtol
• CAS: 36441-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MWXRIKYCKQGVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°C
• 沸点：
  336.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0477 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基甲基)萘-2-醇 在 苯基溴化硒 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PhSeBr介导的萘酚的羟基氧化脱芳香化作用–一种露天的一锅合成的酮醇†

  摘要：

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c6ra00036c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚苄基醚 生成 1-(苯基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Behaghel; Freiensehner, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1368,1374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of the alkylation of ambident anionic species on alumina or in the presence of ‘solid hexamethylphosphoric triamide’
  作者：Georges Bram、Niall Geraghty、Gérard Nee、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1039/c39800000325

  日期：——

  C-Alkylation of the acetoacetate anions and of sodium naphthoxide is highly favoured on alumina, while O-alkylation of the acetoacetate anion predominates in tetrahydrofuran in the presence of solid hexamethylphosphoric triamide.

  在氧化铝上，乙酰乙酸根阴离子和萘氧基钠的C-烷基化是非常有利的，而乙酰乙酸根阴离子的O-烷基化在四氢呋喃中在固体六甲基磷酸三酰胺存在下占优势。
• Dearomatization‐Rearomatization Strategy for <i>ortho</i> ‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols
  作者：Jianjin Yu、Chao‐Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1002/anie.202010845

  日期：2021.2.19

  the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Reported here is a protocol for palladium‐catalyzed ortho‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols by a dearomatization‐rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。
• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• An Efficient Method for the Preparation of Versatile Building Blocks: 1-Substituted 2,2-Dimethoxyethylamine Hydrochlorides
  作者：Xinyan Wang、Yuefei Hu、Bo Liu、Deyong Su、Guolin Cheng、Hui Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1216943

  日期：2009.10

  A novel method for the preparation of 1-substituted 2,2-dimethoxyethylamine hydrochlorides was developed. The method includes three highly efficient steps: (1) direct use of aqueous (MeO)2CHCHO for the preparation of N,O-acetal by condensation with Betti base without acidic catalyst; (2) regioselective alkylations of the N,O-acetal with Grignard reagents; and (3) Pd/C catalytic hydrogenolyses of benzylamines

  开发了一种制备1-取代的2,2-二甲氧基乙胺盐酸盐的新方法。该方法包括三个高效步骤：（1）通过与Betti碱缩合而无需酸性催化剂，直接使用（MeO）2 CHCHO水溶液制备N，O-乙缩醛；（2）用格氏试剂对N，O-乙缩醛进行区域选择性烷基化；（3）在ClCH 2 CHCl 2的存在下，苄胺的Pd / C催化氢解，直接得到目标产物，为结晶胺盐酸盐。报告的方法极其方便且高效，适用于广泛的底物范围。 杂环-烷基化-N-脱苄基-贝蒂碱-2,2-二甲氧基乙胺