1-(吗啉基(苯基)甲基)萘-2-醇 | 24685-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(吗啉基(苯基)甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 1-(phenyl(morpholin-4-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((morpholino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-(morpholin-4-ylphenylmethyl)naphthalen-2-ol；1-(morpholino(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[morpholino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-(morpholin-4-yl-phenylmethyl)-2-naphthol；1-(morpholino-(phenyl)-methyl)-2-naphthol；1-[Morpholin-4-yl(phenyl)methyl]-2-naphthol；1-[morpholin-4-yl(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 24685-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: WESLOKYESXZJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  481.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吗啉基(苯基)甲基)萘-2-醇 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.9%的产率得到1-(苯基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1‐Arylmethyl‐2‐naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601163547
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino[(phenyl)methyl]benzotriazole 、 sodium 2-naphtholate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(吗啉基(苯基)甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Amino(hetero)arylmethylation of Phenols with N-[α-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazoles

  摘要：

  N-[alpha-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazole derived from a variety of (hetero)aromatic aldehydes were reacted with sodium phenolates to afford amino(hetero)arylmethylated phenols in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo9903609

文献信息

• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Cu/Ag mediated peroxide-free synthesis of benzoylated naphthol derivatives
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Pavithira Suresh、Vijayashree Muthukumar、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152487

  日期：2020.11

  A peroxide-free methodology was developed for the synthesis of benzoylated naphthol/phenol derivatives through oxidative deamination reaction performed under aerobic reaction conditions. A synergistic combination of Cu(OTf)2 and Ag2O was used to convert the aminonaphthols and aminophenols to the corresponding benzoylated derivatives. The definite role of atmospheric oxygen to assist the reaction was

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外