1-(苯并[b]噻吩-5-基)丁烷-1-酮 | 360575-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯并[b]噻吩-5-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzothiophen-5-yl)butan-1-one
• CAS: 360575-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: NKZLKBWKUFFTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并[b]噻吩-5-基)丁烷-1-酮 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 、 1-ethoxybut-1-ene 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(苯并[b]噻吩-5-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADVANTAGEOUS BENZOTHIOPHENE COMPOSITIONS FOR MENTAL DISORDERS OR ENHANCEMENT
  [FR] COMPOSITIONS DE BENZOTHIOPHÈNE AVANTAGEUSES POUR TROUBLES MENTAUX OU AMÉLIORATION MENTALE

  摘要：

  具有药用活性的苯并噻吩化合物及其药用可接受的盐和盐混合物，以及用于治疗精神障碍或精神增强的药用可接受的组合物，包括用于接触素疗法，通常用于调节中枢神经系统活动。

  公开号：

  WO2022010937A1

文献信息

• Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5h-thiazolo[3,2-A]pyrimidines as antidepressant agents
  申请人：——

  公开号：US20030166628A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to certain novel substituted dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine compounds of Formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which have affinity for 5-HT 1A receptors and which inhibits neuronal reuptake of 5-hydroxytryptamine and/or noradrenaline, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders such as bulimia, anorexia, snacking and binge eating, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, hyperlipidaemia, stress, as an aid to smoking cessation and in the treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, cerebral ischaemia, head injuries and haemorrhage.

  本发明涉及某些新颖的Formula (I)中的取代二氢咪唑[2,1-b]噻唑和二氢-5H-噻唑[3,2-a]嘧啶化合物，包括其对5-HT1A受体具有亲和力并抑制5-羟色胺和/或去甲肾上腺素的神经再摄取的药用盐，以及其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、强迫性行为、恐慌发作、社交恐惧症、进食障碍（如暴食症、厌食症、吃零食和暴饮暴食）、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、高脂血症、压力、作为戒烟辅助以及治疗和/或预防癫痫发作、癫痫等神经系统疾病以及存在神经损伤的情况（如中风、脑外伤、脑缺血、头部损伤和出血）中的用途。
• Photorearrangement of<i>o</i>-Methoxystilbenoids in Acid Media
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Jui-Hsien Lin、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/jccs.200500113

  日期：2005.8

  Photorearrangements of o-methoxystilbenoils (1a-1c) in acid media have been investigated. Irradiation of o-methoxystilbene (1c), for example, could lead to three major rearrangement products: 2,3,4-trihydrophenanthren-1-ones (2c), trans-1-arylbut-2-en-1-ones (3c), and 1-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes (7). Further irradiation of trans-1-arylbut-2-en-1-ones (3) could afford three more products (4

  研究了酸性介质中邻甲氧基芪油 (1a-1c) 的光重排。例如，邻甲氧基芪 (1c) 的辐照可导致三种主要的重排产物：2,3,4-trihydrophenanthren-1-ones (2c)、trans-1-arylbut-2-en-1-ones (3c) ) 和 1-羟基-9,10-二氢菲 (7)。trans-1-arylbut-2-en-1-ones (3) 的进一步辐照可以提供另外三种产品 (4, 5 和 6)。这种光重排的关键步骤是酸催化的形式 [1,9] 氢位移。还得到了消除和氧化光反应的产物；氧化产物的形成是由于中间体 DHP-3 中不利的甲氧基阻碍了酸催化的甲醛 [1,9] 氢位移的速率。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033258A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本文描述了化合物、形式及其制药组合物以及使用方法，用于治疗或缓解由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038437A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物和形式以及其制药组合物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。
• Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers
  作者：Zhen‐Yu Wang、Xu Zhang、Wen‐Qing Chen、Guo‐Dong Sun、Xing Wang、Lin Tan、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202319773

  日期：2024.3.18

  A palladium-catalyzed deuteration of arylketone oxime ethers has been realized. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products is showcased via Friedel–Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal difunctionalization of electro-rich arenes is achieved by using the ketone as both directing group and leaving group.

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。