1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯 | 1256359-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)吲哚-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)boronic acid,pinacol ester
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1256359-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₄S
• 分子量: 383.276
• InChiKey: MAEPBZSZYVADGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)trimethylsilane 、 1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(Z)-5-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169