1-(萘-1-基)丙-2-炔-1-酮 | 28274-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基)丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one；1-Naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 28274-53-5
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 180.206
• InChiKey: AUWYIIPOKFJVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  331.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基)丙-2-炔-1-酮 在 trans-di(1-acetato)bis[5-(diphenyl-phosphino)naphth-1-yl]dipalladium(II) 、 大茴香酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-Naphthalen-1-yl-3,15-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2(6),4,9,11,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-Catalyzed Reaction of Bicyclic Alkenes with Terminal Ynones: Regiospecific Synthesis of Polysubstituted Furans

  摘要：

  A new synthetic strategy to access polysubstituted furans regiospecifically has been developed using simple bicyclic alkenes and terminal ynones as starting materials with palladacycles as unique active catalysts. A rational mechanism has also been proposed. This reaction features mild reaction conditions, easily available starting materials and palladacycle catalysts, a wide substrate scope, and high regiospecificity.

  DOI：

  10.1021/ol302586m
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到1-(萘-1-基)丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  敏感炔丙苯甲醇的电化学介导氧化

  摘要：

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03860

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• Substituted Pyrrololactams via Ring Expansion of Spiro-2<i>H</i>-pyrroles from Intermolecular Alkyne–Isocyanide Click Reactions
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03786

  日期：2017.2.3

  The facile synthesis of 6- to 8-membered pyrrololactams has been developed using a ring expansion of spiro-2H-pyrroles, the products of intermolecular alkyne–isocyanide click reactions. The key to successful ring expansion of spiro-2H-pyrroles to pyrrololactams is the enforced orbital overlap between the internal alkene and the amide carbonyl group through the conformationally locked bicyclic structures

  利用螺-2 H-吡咯（分子间炔烃-异氰酸酯点击反应的产物）的扩环反应，可以轻松合成6至8元的吡咯内酰胺。螺2 H-吡咯成功扩环成吡咯内酰胺的关键是内部烯烃和酰胺羰基之间通过构象锁定的双环结构之间的强制轨道重叠。新近公开的α-异氰基内酰胺，点击反应的底物，应在合成重要的药学上重要的杂环化合物中找到其效用。