1-(萘-1-基)丙烷-1,2-二酮 | 144881-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylpropane-1,2-dione
• CAS: 144881-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: DDDYQSDDTYMOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基)丙烷-1,2-二酮 在 甲醇 、 水 、 N-苯甲酰噻唑溴化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of naphthoic acid derivatives as fluorescent probes to screen advanced glycation end-products breakers

  摘要：

  Advanced glycation end-products, namely AGEs, are involved in the pathogenesis of numerous diseases. If AGEs inhibitors are well-known, only few products are described as compounds able to destroy those deleterious products. In this work, we describe naphthoic acid derivatives, particularly 1-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-dione 9, allowing the simple and rapid detection of AGEs breakers using a 96-well microplate fluorescence assay. Since the inaugurate publication about AGEs breakers whose activity was demonstrated using HPLC analysis, this work proposes the first assay suitable for automated and high throughput screening of AGEs breakers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.092
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基丙-1-酮 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(萘-1-基)丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-2-烷基-1,2-二酮与 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 的底物依赖性反应：选择性获得 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1'' -四芳基和五富烯

  摘要：

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob00971d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Aryl Halides and Organoaluminum Reagents Using <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as the CO Source
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04414

  日期：2020.1.17

  In this work, an interesting and practical procedure for the synthesis of 1,2-diketones from aryl halides and organoaluminum reagents has been developed. Employing tert-butyl isocyanide as the CO source and palladium as the catalyst, the desired 1,2-diketones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Concerning the reaction partners, besides aryl halides, both

  在这项工作中，从芳基卤化物和有机铝试剂合成1,2-二酮的有趣且实用的程序已经开发出来。使用异氰酸叔丁基酯作为CO源，使用钯作为催化剂，以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出所需的1,2-二酮。关于反应伙伴，除​​芳基卤化物外，烷基铝和芳基铝试剂在这里都是合适的底物。
• Selenium-assisted reduction of α- and β-diketones with carbon monoxide and water
  作者：Yutaka Nishiyama、Jun Inoue、Kazuyo Teranishi、Masami Moriwaki、Sawako Hamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60970-x

  日期：1992.10

  Phenyl substituted α- (PhC(O)C(O)R) and β-diketones (PhC(O)CHRC(O)R′) are reduced by carbon monoxide and water in the presence of elemental selenium to give the corresponding aromatic ketones in moderate to good yields.

  在元素硒存在下，一氧化碳和水将苯基取代的α-（PhC（O）C（O）R）和β-二酮（PhC（O）CHRC（O）R'）还原，得到相应的芳族酮，产率中等至良好。
• Organobase-catalyzed Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl imines and 1,2-diketones: A sustainable approach to 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)sufamidates
  作者：Poonam Rani、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154490

  日期：2023.6

  A convenient, eco-friendly, organobase-catalyzed one-pot two-step sequential approach to a fascinating class of various 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-substituted sulfamidates in good to high yields is reported. This CC/CN bond-forming reaction proceeds via a Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl aldimines with 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones catalyzed by triethylamine, followed by the aza-cyclization

  报道了一种方便、环保、有机碱催化的一锅两步顺序方法，以良好到高产率生产一类迷人的各种 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-取代的磺酰胺。这种 C C/C N 键形成反应通过环状N -磺酰醛亚胺与 1-aryl-2-alkyl-1,2-二酮在三乙胺催化下的曼尼希反应进行，然后原位形成 1 的氮杂环化,2-二羰基前体与PEG-400 中的邻二氨基芳烃在室温下作为天然、可重复使用的良性溶剂。此外，这种 100% 碳原子经济的方法对于克级合成是可行的，并且在温和条件下可以容忍各种合成足智多谋的功能。
• BICYCLO 4.4.0 ANTIVIRAL DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1499319B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US4107210A
  申请人：——

  公开号：US4107210A

  公开（公告）日：1978-08-15