1-Boc-4-苯基哌嗪 | 77278-63-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-Boc-4-苯基哌嗪
• 中文别名: 4-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯；1-BOC-4-苯基哌嗪
• 英文名称: tert-butyl 4-phenylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 77278-63-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: ALIYGTDWTPWSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 沸点：
  372.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-苯基哌嗪 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-phenylpiperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-Boc-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling

  摘要：

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01781f

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20100331307A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和含有这些化合物的组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20110301143A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Heterocyclic compounds of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a R 1 — substituted heteroaryl, R 1 is an heteroaryl ring substituted with an ester or carboxylic acid containing radical, X-T is N—CR 5 R 6 , C═CR 5 or CR 13 —CR 5 R 6 , Y is a bond or —C(O)—, a and b represent an integer selected from 1 to 4, and Ar is an optionally substituted phenyl or naphtyl, are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD) The heterocyclic compounds are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, atherosclerosis, obesity, diabetes, neurological disease, Metabolic Syndrome, insulin resistance, cancer, liver steatosis, and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式（I）的杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其中W是R1-取代的杂芳基，R1是取代有酯基或羧基的杂芳基环，X-T是N—CR5R6，C═CR5或CR13—CR5R6，Y是键或—C(O)—，a和b代表选自1到4的整数，Ar是可选择取代的苯基或萘基，是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。这些杂环化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、癌症、肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。
• Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst
  作者：Amardeep Awasthi、Anagh Mukherjee、Mandeep Singh、Garima Rathee、Kumar Vanka、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131223

  日期：2020.6

  N-tert-butoxycarbonylation of a variety of amines using diphenylglycoluril as organocatalyst has been described. For the first time, a plausible mechanism for the N-tert-butoxycarbonylation has been proposed using density functional theory (DFT) calculations supported by NMR studies. The reusability of the organocatalyst and observation of the desired N-Boc protected amines being formed without the formation

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。