1-O-(9Z)十八碳烯基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 87907-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-O-(9Z)十八碳烯基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 英文名称: 1-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin
• 英文别名: 1-(9Z-octadecenyl)-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 87907-66-2
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₆P
• 分子量: 507.692
• InChiKey: XWYSLMAMRKYUFH-HTOVTZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-(9Z)十八碳烯基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.1%的产率得到1-O-(cis-9-十八碳烯基)-2-乙酰基-sn-甘油-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.11h， 生成 1-O-(9Z)十八碳烯基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• The phospholipase A1 activity of lysophospholipase A-I links platelet activation to LPA production during blood coagulation
  作者：Alyssa L. Bolen、Anjaparavanda P. Naren、Sunitha Yarlagadda、Sarka Beranova-Giorgianni、Li Chen、Derek Norman、Daniel L. Baker、Meng M. Rowland、Michael D. Best、Takamitsu Sano、Tamotsu Tsukahara、Karoly Liliom、Yasuyuki Igarashi、Gabor Tigyi

  DOI：10.1194/jlr.m013326

  日期：2011.5

  Platelet activation initiates an upsurge in polyunsaturated (18: 2 and 20: 4) lysophosphatidic acid (LPA) production. The biochemical pathway(s) responsible for LPA production during blood clotting are not yet fully understood. Here we describe the purification of a phospholipase A 1 (PLA(1)) from thrombin-activated human platelets using sequential chromatographic steps followed by fluorophosphonate (FP)-biotin affinity labeling and proteomics characterization that identified acyl-protein thioesterase 1 (APT1), also known as lysophospholipase A-I (LYPLA-I; accession code O75608) as a novel PLA(1). Addition of this recombinant PLA(1) significantly increased the production of sn-2-esterified polyunsaturated LPCs and the corresponding LPAs in plasma. We examined the regioisomeric preference of lysophospholipase D/autotaxin (ATX), which is the subsequent step in LPA production. To prevent acyl migration, ether-linked regioisomers of oleyl-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PAF) were synthesized. ATX preferred the sn-1 to the sn-2 regioisomer of lysoPAF.jlr We propose the following LPA production pathway in blood: 1) Activated platelets release PLA(1); 2) PLA(1) generates a pool of sn-2 lysophospholipids; 3) These newly generated sn-2 lysophospholipids undergo acyl migration to yield sn-1 lysophospholipids, which are the preferred substrates of ATX; and 4) ATX cleaves the sn-1 lysophospholipids to generate sn-1 LPA species containing predominantly 18: 2 and 20: 4 fatty acids. Bolen, A. L., A. P. Naren, S. Yarlagadda, S. Beranova-Giorgianni, L. Chen, D. Norman, D. L. Baker, M. M. Rowland, M. D. Best, T. Sano, T. Tsukahara, K. Liliom, Y. Igarashi, and G. Tigyi. The phospholipase A(1) activity of lysophospholipase A-I links platelet activation to LPA production during blood coagulation. J. Lipid Res. 2011. 52: 958-970.
• Synthese von Glycerylätherphosphatiden 2. Mitteilung Herstellung von 2-<i>O</i>-Acetyl-1-<i>O</i>-[(<i>Z</i>)-9-octadecenyl] -<i>sn</i>-glyceryl-3-phosphorylcholin («Oleyl-PAF»), des Enantiomeren sowie einiger analoger, ungesättigter Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Hervé Saroka、Wilhelm Bannwarth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19830660423

  日期：1983.6.15

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Preparation of 2-O-Acetyl-1-O-[(Z)-9-octadecenyl]-sn -glyceryl-3-phosphorylcholin (‘Oleyl-PAF’), of its Enantiomer and Some Analogous, Unsaturated Compounds

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备