allyldiisobutylaluminium | 95978-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: allyldiisobutylaluminium
• 英文别名: Diisobutylallylalane；allyldiisobutylalane；Al(isobutyl)2(allyl)；Bis(2-methylpropyl)(prop-2-en-1-yl)alumane；bis(2-methylpropyl)-prop-2-enylalumane
• CAS: 95978-76-0
• 化学式: C₁₁H₂₃Al
• 分子量: 182.285
• InChiKey: VHCHLKMWYXYPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 allyldiisobutylaluminium 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和烯丙基铝制备的新型手性烯丙基化剂进行不对称烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3697
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氯化铝 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyldiisobutylaluminium
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉPOTHILONES

  摘要：

  提供了高效的方法，用于制备紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的氢化铝试剂，这些试剂具有广泛的适用性，并可以提供具有各种取代基团的选择性组分。

  公开号：

  WO2009064800A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 在 二氯二茂锆 、 碘 、 allyldiisobutylaluminium 作用下， 以64%的产率得到(Z)-1-iodo-2-(n-hexyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-catalyzed allylalumination and benzylalumination of alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81705-6

文献信息

• ASYMMETRIC ALLYLATION OF PROCHIRAL ALDEHYDES WITH A NEW ENANTIOSELECTIVE ALLYLATING AGENT PREPARED FROM STANNOUS TRIFLATE, A CHIRAL DIAMINE, AND ALLYLDIALKYLALUMINUM
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuto Minowa、Takeshi Oriyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1986.97

  日期：1986.1.5

  A new enantioselective allylating agent, prepared by treatment of a mixture of stannous trifluoromethanesulfonate and a chiral diamine with allyldialkylaluminum, reacts with prochiral aldehydes to give secondary homoallyl alcohols in good optical yield.

  一种新的对映选择性烯丙基化剂，通过用烯丙基二烷基铝处理三氟甲磺酸亚锡和手性二胺的混合物制备，与前手性醛反应以良好的光学产率得到仲高烯丙醇。
• Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation
  作者：Eiichi Negishi、Steven J. Holmes、James M. Tour、Joseph A. Miller、Fredrik E. Cederbaum、Douglas R. Swanson、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja00191a035

  日期：1989.4
• Metal-promoted cyclization. 25. Palladium-catalyzed cascade carbometalation of alkynes and alkenes as an efficient route to cyclic and polycyclic structures
  作者：Yantao Zhang、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00191a066

  日期：1989.4
• Metal promoted cyclization. 7. Zirconium-promoted bicyclization of enynes
  作者：Eiichi Negishi、Steven J. Holmes、James M. Tour、Joseph A. Miller

  DOI：10.1021/ja00294a071

  日期：1985.4
• MUKAIYAMA, TERUAKI;MINOWA, NOBUTO;ORIYAMA, TAKESHI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT., 1986, N 1, 97-100
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、MINOWA, NOBUTO、ORIYAMA, TAKESHI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——