正丁基膦 | 1732-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 正丁基膦
• 英文名称: n-butylphosphine
• 英文别名: Butyl-phosphin；n-tributylphosphine；n-Butylphosphin；monobutylphosphine；Butylphosphine；butylphosphane
• CAS: 1732-74-7
• 化学式: C₄H₁₁P
• 分子量: 90.1051
• InChiKey: DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基膦 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 1-丁基磷酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Organo-phosphines by the Addition of Phosphine to Unsaturated Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a018
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 在 phosphorus 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 正丁基膦
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of alkyl methanesulfonates with elemental phosphorus in a strongly basic medium: Synthesis of alkylphosphinic acids

  摘要：

  Alkyl methanesulfonates were for the first time introduced in the reaction of direct phosphorylation of electrophiles with elemental phosphorus in strongly basic media to synthesize alkylphosphinic acids in yields of up to 40%.

  DOI：

  10.1134/s1070363217080370
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基膦 、 氢气 、 柠檬酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 10.0~82.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2-amino-6-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]pyridine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性迈克尔反应，选择性脱氧氟化和芳香族金属-卤素交换反应合成毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种结构独特的新型M（3）拮抗剂1的有效合成。化合物1可以方便地在酰胺键上逆合成合成，以揭示酸部分2和胺片段3。关键中间体2的合成通过ZnCl（2）-MAEP配合物19催化的二氧戊环7与2-的非对映选择性Michael反应突出显示。环戊烯-1-一（5）建立连续的四级-三级手性中心，然后在催化性BF（3）.OEt（2）的存在下，使用Deoxofluor建立酮17的二元双氟化。胺部分3的合成突出了一种新型的n-Bu（3）MgLi镁-卤素交换反应，用于2,6-二溴吡啶的选择性官能化。这种新的实用的金属化方案消除了低温条件，并用DMF淬灭后，以极好的收率得到6-溴-2-甲酰基吡啶（26）。进一步的转化通过35的还原胺化，Pd催化的芳族胺化和脱保护得到胺片段3。最后，通过两个片段的偶联完成了1的高度收敛合成。该合成已用于制备多千克量的原料药。

  DOI：

  10.1021/jo0157425

文献信息

• PREPARATION OF PRIMARY AND SECONDARY ALKYL PHOSPHINES FROM ELEMENTAL PHOSPHORUS OR PHOSPHORUS TRICHLORIDE IN ORGANIC SOLVENTS
  作者：M. C.J.M. Van Hooijdonk、G. Gerritsen、L. Brandsma

  DOI：10.1080/10426500008045218

  日期：2000.7

  and non-volatile primary and secondary alkyl phosphines have been prepared by one-pot procedures from elemental phosphorus or from phosphorus trichloride. The element or chloride was first converted into trisodium phosphide by reaction with sodium in the presence of naphthalene or another solubilisation reagent. Subsequent addition of two equivalents of t-butyl alcohol and an alkyl halide gave monoalkyl

  摘要 以元素磷或三氯化磷为原料，通过一锅法制备了多种挥发性和非挥发性的伯、仲烷基膦。在萘或另一种增溶剂的存在下，该元素或氯化物首先通过与钠反应转化为磷化三钠。随后加入两当量的叔丁醇和卤代烷以一般到良好的产率得到单烷基膦。伯膦原位转化为二烷基膦是通过用 BuLi 或钠金属化和随后的烷基化来实现的。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Imines
  作者：Chang-Yue Zhou、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja104505t

  日期：2010.8.18

  The nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines with Et(2)Zn as a reductant by using electron-rich phosphine ligands has been developed, affording various allylic amines with high yields and excellent chemoselectivities. Chiral induction was also achieved in this reductive coupling reaction when a nickel catalyst containing a chiral spiro phosphine ligand was used.

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。
• Synthesis and structures of stable phosphorus zwitterions derived from mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Ryosuke Saijo、Hidemitsu Uno、Shigeki Mori、Masami Kawase

  DOI：10.1039/c6cc01627h

  日期：——

  Trialkyl phosphites were evaluated as phosphorus nucleophiles for addition to mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1), thereby producing tetravalent phosphorus zwitterions (2) in good yields. The structure of 2 was determined to be...

  将亚磷酸三烷基酯评估为亲核性4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯（1）的磷亲核体，从而以高收率生产四价磷两性离子（2）。确定2的结构为...
• 3H-1,3-Azaphospholo[4,5-b]pyridines – novel heterocyclic P,N-bridging or hybrid ligands: synthesis and first d⁸-transition metal complexes
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1039/c5dt04073f

  日期：——

  pentacarbonyls led to P-coordinated LM(CO)5 complexes 3a–5a (Cr, Mo, W) and the reaction of 2c with (norbornadiene)Mo(CO)4 surprisingly to 4c. [Rh(1,5-COD)Cl]2 and 2a,b, in metal/ligand ratio 1 : 1, furnished LRh(1,5-COD)Cl complexes 6a,b with P-coordination, 6b accompanied by a minor contamination by the bis-coordinated L[Rh(COD)Cl]2 complex 7b. Reactions of 2a,b with [(allyl)PdCl]2 proceeded in THF with dismutation

  第一3 ħ -1,3- azaphospholo -吡啶2A-C是由的反应，作为外消旋混合物合成在温和至中等产量ñ - （2-氯吡啶-3-基）氯化-trimethylacetimidoyl 1与RPLi 2（R = PH，ñ -Bu，异丁基），从产生的RPH 2和BuLi的THF中，在-70℃，并且相对于它们适合作为在过渡金属络合物的配体（L）的影响。的反应图2a与第6族金属（0）导致P-LM协调（CO）pentacarbonyls 5个络合物3A-5A（铬，钼，W）和的反应2c中与（降冰片二烯）的Mo（CO）4出奇到4c。[Rh（1,5-COD）Cl] 2和2a，b，金属/配体比例1：1，提供带有P-配位的LRh（1,5-COD）Cl配合物6a，b，伴有次要配体6b双配位的L [Rh（COD）Cl] 2配合物7b污染。的反应图2a，2b与[（烯丙基）的PdCl] 2进行，在THF与N-协
• Synthetic, nuclear magnetic resonance and X-ray crystallographic studies of conformations of polyorganophosphorus compounds
  作者：Jonathan L. Bookham、William McFarlane、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/dt9920002353

  日期：——

  three-bond 31P–31P nuclear spin-spin coupling constants in these vary substantially with the bulk of substituents on or near phosphorus, probably as a result of conformation differences. The structures of (Ph2P)2CHCH2PHPh, (Ph2P)2PCHCH2PH(C6H2But3-2,4,6) and [(Ph2P)2CHCH2]2PPh have been determined by X-ray diffraction and suggest that each of these species adopts a conformation in solution that is

  ERH 2（E = P或As; R = Ph，CH 2 CH 2 CN，Bu或C 6 H 2 Bu t 3 -2,4,6）和（Ph 2 P）2 C CH 2或（ Ph 2 P）2 C CHR'（R'= H或Me）产生三膦（Ph 2 P）2 CHCHR'ERH和五膦[[Ph 2 P）2 CHCH 2 ] 2 ER和（Ph 2 P）2 CHCH（Me）P（Ph）CH 2 CH（PPh 2）2。其中两个键和三个键的31 P – 31 P核自旋自旋耦合常数随磷上或附近的大部分取代基而显着变化，这可能是由于构象差异造成的。（Ph 2 P）2 CHCH 2 PHPh，（Ph 2 P）2 PCHCH 2 PH（C 6 H 2 Bu t 3 -2,4,6）和[（Ph 2 P）2 CHCH 2 ] 2的结构PPh已通过X射线衍射测定，表明这些物质中的每一个在溶液中均采用与固态相似的构象。