1-[(3-氯喹喔啉-2-基)氨基]-3-苯基硫脲 | 208921-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-[(3-氯喹喔啉-2-基)氨基]-3-苯基硫脲
• 英文名称: 2-(3-Chloroquinoxalin-2-yl)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[(3-chloroquinoxalin-2-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 208921-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅S
• 分子量: 329.813
• InChiKey: RQAMQFARZLLEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-氯喹喔啉-2-基)氨基]-3-苯基硫脲 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(3-氯喹喔啉-2-基)氨基]-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293