1-[(4-叔-丁基苯基)硫烷基]丙烷-2-酮 | 15084-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-叔-丁基苯基)硫烷基]丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-(4-tert-butylphenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 15084-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• mdl: MFCD04275073
• 分子量: 222.351
• InChiKey: FYQFRDATIPSZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[(4-叔-丁基苯基)硫烷基]丙烷-2-酮 、 吗啡啉盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Siatra-Papastaikoudi; Tsotinis; Chinou, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 221 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-叔丁基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-[(4-叔-丁基苯基)硫烷基]丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO作为C 3合成子，通过顺序氧化，骨架重排和CS键形成的反应级联反应合成α-芳硫基丙酮

  摘要：

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。

  DOI：

  10.1039/c9ob00018f

文献信息

• Synthesis of α-arylthioacetones using TEMPO as the<i>C</i>₃synthon<i>via</i>a reaction cascade of sequential oxidation, skeletal rearrangement and C–S bond formation
  作者：Jiao-Xia Zou、Yi Jiang、Shuai Lei、Gao-Feng Yin、Xiao-Ling Hu、Quan-Yi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9ob00018f

  日期：——

  pathway to α-sulfenylated carbonyl compounds from commercially available thiols and universally employed TEMPO and its analogues, which act as C3 synthons through skeletal rearrangement under simple and metal-free conditions. Mechanism studies suggest that this reaction involves a consecutive radical oxidation and cation coupling process. TEMPO analogues and thiols serve as oxidants and reductive reagents

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。
• Siatra-Papastaikoudi; Tsotinis; Chinou, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 221 - 223
  作者：Siatra-Papastaikoudi、Tsotinis、Chinou、Roussakis

  DOI：——

  日期：——