1-[(4-氯苯基)甲基]吡咯烷-3-胺 | 61695-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氯苯基)甲基]吡咯烷-3-胺
• 英文名称: 3-amino-1-p-chlorophenylmethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine
• CAS: 61695-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: GLXIMRGOPABCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-beta-丙氨酸 、 1-[(4-氯苯基)甲基]吡咯烷-3-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-{2-[1-(4-Chloro-benzyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Small molecule antagonists of the CCR2b receptor. Part 2: Discovery process and initial structure–activity relationships of diamine derivatives

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of a weakly active class of CCR2b inhibitors were utilized to initiate a ead evolution program employing the Drug Discovery Engine(TM). Several alternative structural series have been discovered that display nanomolar activity in the CCR2b binding and CCR2b-mediated chemotaxis assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-氯苯基)甲基]吡咯烷-3-胺
  参考文献：
  名称：

  的发现和生物学评价ñ -甲基吡咯并[2,3- b ]吡啶-5-甲酰胺衍生物作为JAK1选择性抑制剂

  摘要：

  Janus激酶1（JAK1）在大多数细胞因子介导的通过JAK / STAT信号传导的炎症和自身免疫反应中起关键作用；因此，抑制JAK1是对几种疾病的有前途的治疗策略。分析目前的JAK抑制剂与JAK同工型的结合方式，可以设计N-烷基取代的1- H-吡咯并[2,3- b ]吡啶羧酰胺作为JAK1选择性骨架，并合成各种甲基酰胺衍生物提供了4-（（顺式-1-（4-氯苄基）-2-甲基哌啶-4-基）氨基）-N-甲基-1H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-甲酰胺（31g），一种有效的JAK1选择性抑制剂。特别是（31 g（38a）的S，S） -对映异构体对JAK1表现出出色的效力，并具有超过JAK2，JAK3和TYK2的选择性。在研究31g对肝纤维化的作用时，发现它降低了TGF-β诱导的肝星状细胞（HSCs）的增殖和纤维生成基因表达。具体而言，在伤口愈合试验中，31g显着抑制TGF-β诱导的0.25μMHSC迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01026

文献信息

• N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04197243A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents a lower alkoxy group; Y represents a hydrogen atom, an amino group, or mono- or di-lower alkylamino group; Z represents a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or a lower alkylsulfamoyl group; said Y and Z may combine to form --N.dbd.N--NH--; W represents a group shown by the formula ##STR2## (wherein A represents a phenyl group, a cyclohexyl group, a furyl group, or a pyridyl group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, or a di-lower alkylamino lower alkyl group; R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, or a trifluoromethyl group; R.sub.8 represents a lower alkyl group; and n represents 1 or 2), a 1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl group, a 1-ethyl-2-isoindolinylmethyl group, a 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolyl group, a 2-(2-phenylpyrrolidino)ethyl group, a 2-(2-isoindolinyl)ethyl group, or a 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)ethyl group and the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds of this invention are strong central nervous system depressants, in particular strong antipsychotics.

  其中，R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表较低的烷氧基团；Y代表氢原子、氨基团或单或双较低的烷基氨基团；Z代表卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、磺胺基团或较低的烷基磺胺基团；所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由以下公式所示的基团（其中A代表苯基团、环己基团、呋喃基团或吡啶基团；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基团；R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或双较低的烷基氨基较低的烷基基团；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基基团；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉基基团，1-乙基-2-异吲哚基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉基)乙基基团，2-(2-异吲哚基)乙基基团，或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉基)乙基基团及其在药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强大的中枢神经系统抑制剂，特别是强效抗精神病药物。
• Pyrrolidinyl and piperidinyl benzamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04097487A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents a lower alkoxy group; Y represents a hydrogen atom, an amino group, or a mono- or di-lower alkylamino group; Z represents a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or a lower alkylsulfamoyl group; said Y and Z may combine to form --N.dbd.N--NH--; W represents a group shown by the formula ##STR2## (wherein A represents a phenyl group, a cyclohexyl group, a furyl group, or a pyridyl group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, or a di-lower alkylamino lower alkyl group; R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, or a trifluoromethyl group; R.sub.8 represents a lower alkyl group; and n represents 1 or 2), a 1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl group, a 1-ethyl-2-isoindolinylmethyl group, a 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolyl group, a 2-(2-phenylpyrrolidino)ethyl group, a 2-(2-isoindolinyl)ethyl group, or a 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)-ethyl group and the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds of this invention are strong central nervous system depressants, in particular strong antipsychotics.

  其中，R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表较低的烷氧基团；Y代表氢原子、氨基团或一种或二种较低烷基氨基团；Z代表卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团、磺酰胺基团或较低的烷基磺酰胺基团；所述的Y和Z可以组合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由以下公式所示的基团（其中A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基；R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或二烷基氨基较低的烷基基团；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团或三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基基团；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉甲基基团，1-乙基-2-异吲哚甲基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉基团)，2-(2-异吲哚基团)，或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉)-乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强中枢神经系统抑制剂，特别是强抗精神病药物。
• Cyclic amine CCR5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070249701A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种与CCR5相关的疾病（例如艾滋病，类风湿性关节炎或肾炎）的治疗或预防剂，其包括由以下式（I）表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• Cycloamine ccr5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070010509A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及与CCR5相关的疾病的治疗或预防措施，例如艾滋病、类风湿性关节炎或肾炎，包括下式（I）所表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• CYCLIC AMINE CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1201239A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A medicine containing, as an active ingredient, a cyclic amine derivative represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1 to C6 alkyl addition salt thereof. The medicine has an action for treating or preventing diseases in which CCR3 participates, such as asthma and allergic rhinitis.

  一种含有下式(I)代表的环胺衍生物作为活性成分的药物、 其药学上可接受的酸加成盐或其药学上可接受的 C1 至 C6 烷基加成盐。该药物具有治疗或预防 CCR3 参与的疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）的作用。