1-[(6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫基]丙酮 | 532951-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-[(6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫基]丙酮
• 英文名称: 1-[(6-Nitro-1,3-benzothiazol-2-YL)thio]acetone
• 英文别名: 1-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
• CAS: 532951-91-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 268.317
• InChiKey: OCUJHKVWCDVONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫基]丙酮 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 2-巯基-6-硝基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫基]丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646

文献信息

• Discovery of Benzothiazolylpyrazole-4-Carboxamides as Potent Succinate Dehydrogenase Inhibitors through Active Fragment Exchange and Link Approach
  作者：Yan-Ming Yin、Zong-Yue Sun、Da-Wei Wang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03646

  日期：2023.10.11

  Succinate dehydrogenase (SDH) is an attractive target for developing green fungicides to manage agricultural pathogens in modern agriculture research. Herein, in this work, we report the discovery of benzothiazolylpyrazole-4-carboxamides I-III as potent SDH inhibitors using active fragment exchange and link approach. The results of the fungicidal activity assays showed that some of the synthesized

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的