1-[2-(2-氯苯基)乙基]哌啶-4-酮 | 39742-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(2-氯苯基)乙基]哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(o-chloro phenethyl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-(2-chlorophenethyl)-4-piperidinone；N-o-chlorophenethyl-4-piperidone；1-[2-(2-Chlorophenyl)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 39742-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: SIQFHAQBMXLXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  360.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-氯苯基)乙基]哌啶-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.83h， 生成 2-(1-o-chlorophenethyl-4-hydroxy-4-piperidyl)-N-butylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶的合成和药理研究：一类具有强镇痛作用的新型化合物。

  摘要：

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00355a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 盐酸 、 丙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[2-(2-氯苯基)乙基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶的合成和药理研究：一类具有强镇痛作用的新型化合物。

  摘要：

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00355a010

文献信息

• (4-Hydroxy-4-piperidyl)-alkanoic acid amides
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04178377A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  The present invention concerns novel compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is phenethyl, phenethyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, butyrophenone or butyrophenone monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, R.sub.2 is an OR.sub.5 group, wherein R.sub.5 is lower alkyl, lower alkenyl, phenyl or phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or an ##STR2## group, wherein independently each of R.sub.6 and R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl or cycloalkylalkyl, cycloalkyl, phenyl, phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, lower phenylalkyl or lower phenylalkyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or wherein R.sub.6 and R.sub.7 together with the nitrogen atom to which they are bound, form a saturated heterocycle of 5 to 6 ring members, which may optionally contain as second hetero atom oxygen, sulphur or nitrogen substituted by lower alkyl, R.sub.3 is lower alkyl or cycloalkylalkyl, cycloalky, phenyl or phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, or when R.sub.1 is phenethyl or phenethyl monosubstituted in the phenyl ring by fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl or lower alkoxy, alternatively lower alkenyl, and R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the carbon atom to which they are bound form a cycloalkyl ring of 4 to 6 carbon atoms, and analgesic pharmaceutical composition containing the compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R.sub.1是苯乙基，苯乙基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，丁酰苯酮或丁酰苯酮在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，R.sub.2是OR.sub.5基团，其中R.sub.5是低碳烷基、低碳烯基、苯或苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者是##STR2##基团，其中独立的R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢、低碳烷基或环烷基烷基、环烷基、苯、苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧、低苯基烷基或低苯基烷基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的氮原子一起形成有5到6个环成员的饱和杂环，该环可以选择性地包含第二个杂原子氧、硫或氮，被低碳基取代的R.sub.3是低碳烷基或环烷基烷基、环烷基、苯或苯单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧，或者当R.sub.1是苯乙基或苯乙基在苯环上单取代为氟、氯、溴、低碳烷基或低碳基氧时，也可以是低碳烯基，R.sub.4是氢或低碳烷基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们连接的碳原子一起形成有4到6个碳原子的环烷基环，以及含有这些化合物的镇痛药物组成。
• HUEGI, B. S.;EBNOETHER, A. M.;RISSI, E.;GADIENT, F.;HAUSER, D.;ROEMER, D.+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 42-50
  作者：HUEGI, B. S.、EBNOETHER, A. M.、RISSI, E.、GADIENT, F.、HAUSER, D.、ROEMER, D.+

  DOI：——

  日期：——
• US3982001A
  申请人：——

  公开号：US3982001A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4178377A
  申请人：——

  公开号：US4178377A

  公开（公告）日：1979-12-11
• US4248877A
  申请人：——

  公开号：US4248877A

  公开（公告）日：1981-02-03