1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-酮 | 3612-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4-piperidone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)piperidin-4-one；1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-piperidin-4-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-piperidon-(4)；1-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-4-piperidon；4-Piperidone, 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 3612-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01699302
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UANQOYWHAIDBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以88%的产率得到1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的4-哌啶酮的乙酸汞氧化将杂环化合物转化为新途径

  摘要：

  N-烷基取代的4-哌啶酮在与乙酸汞反应后容易以高收率进行氧化。描述了将氧化应用于几种生物碱的骨架构架的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.109
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Mu-阿片受体上的芬太尼家族：结合的统一评估和计算分析。

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了 21 种芬太尼衍生物与 μ-阿片受体 (μOR) 的相互作用。通过放射性配体竞争性结合测定评估它们与μOR的结合。一组统一的结合亲和力数据包含两种新型衍生物和一种先前未表征的衍生物的值。这些数据证实了迄今为止已知的趋势，并且由于其一致性，它们有利于进一步的比较。为了提供解释实验亲和力的结构假设，对所研究的衍生物与 μOR 的复合物进行建模并进行分子动力学模拟。芬太尼结合模式的五个共同特征（GF）源于这些模拟。它们包括： GF1) D147 和配体的哌啶 NH+ 部分之间的离子相互作用；GF2) N链朝向μOR内部；GF3) 配体的另一极指向受体出口；GF4)芳香苯胺环穿透TM3、TM4、ECL1和ECL2形成的子口袋；GF5)4轴取代基(如果存在)指向W318。除了与 D147 的离子相互作用外，大多数芬太尼-μOR 接触都是疏水性的。有趣的是，可以发现结合亲和力与

  DOI：

  10.3390/molecules24040740

文献信息

• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。
• Synthesis and pharmacological activity of 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxypiperidine derivatives
  作者：M. Z. Esenalieva、N. M. Kurbat、K. D. Praliev、V. I. Kozlovskii、V. K. Yu、V. P. Vdovichenko

  DOI：10.1007/bf00772104

  日期：1991.4
• ESENALIEVA, M. Z.;KURBAT, N. M.;PRALIEV, K. D.;KOZLOVSKIJ, V. I.;VDOVICHE+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 22-24
  作者：ESENALIEVA, M. Z.、KURBAT, N. M.、PRALIEV, K. D.、KOZLOVSKIJ, V. I.、VDOVICHE+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0700385A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：WO1994027967A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein A represents (CH2)n wherein n represents zero or an integer 1 or 2; B represents a C2-4n-alkylene group wherein each carbon is optionally substituted by a C1-6alkyl group; Z represents a bond (CH2)m wherein m is an integer in the range of from 1 to 4 or X-CH2-CH2 wherein X represents O or S; D represents CO, SO2, NH-CO, NH-SO2, -CH=CH- or P(O)OR4 wherein R4 is C1-6alkyl; Q represents aryl, aralkyl, aralkenyl or aralkynyl, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted with 1 to 5 substituents selected from the list consisting of nitro, halogen, alkylsulfonamide, 1-imidazo, alkyl or haloalkyl, or Q represents substituted furanyl, substituted thienyl or substituted or unsubstituted: pyranyl, thiazolyl, imidazolyl, triazolyl or the benzo fused equivalents of furanyl, pyranyl, thienyl, thiazolyl, imidazolyl or triazolyl, indolyl, oxoindolyl, indenyl, isoindenyl, indazolyl, indolizinyl or pyridinyl or cycloalkyl optionally fused to an aryl group; R1, R2 and R3 each independently represent H, alkyl, OH or alkoxy or, if attached to adjacent carbon atoms, any two of R1, R2 or R3 together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused heterocyclic ring of four to six atoms wherein one, two or three of the said atoms are oxygen or nitrogen; and Ar represents substituted or unsubstituted aryl, wherein the optional substituents are the above defined R1, R2 and R3 or Ar represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group; a process for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.(FR) Composé de la formule (I) ou sel ou solvat de ce composé. Dans cette formule, A représente (CH2)n, n valant zéro ou représentant un entier choisi entre 1 et 2; B représente un groupe n-alkylène C2-C4 dans lequel chaque atome de carbone est éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-C6; Z représente une liaison (CH2)m dans laquelle m représente un entier compris entre 1 et 4, ou X-CH2-CH2 dans lequel X représente O ou S; D représente CO, SO2, NH-CO, NH-SO2, -CH=CH- ou P(O)(OR4), R4 représentant alkyle C1-C6; Q représente aryle, aralkyle, aralcényle ou aralcynyle, la fraction aryle étant substituée ou non par 1 à 5 substituants choisis dans la liste composée de nitro, halogène, alkylsulfonamide, 1-imidazo, alkyle ou haloalkyle, ou Q représente furanyle substitué, thiényle substitué, ou: pyranyle, thiazolyle, imidazolyle, triazolyle ou les équivalents benzo-fusionnés de furanyle, pyranyle, thiényle, thiazolyle, imidazolyle ou triazolyle, indolyle, oxoindolyle, indényle, isoindényle, indazolyle, indolizinyle ou pyridinyle ou cycloalkyle éventuellement fusionné à un groupe aryle, tous substitués ou non substitués; R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment H, alkyle, OH ou alcoxy, ou, s'ils sont accolés à des atomes de carbone adjacents, n'importe quels deux éléments parmi R1, R2 et R3 peuvent former, avec les atomes de carbone auxquels ils sont accolés, un noyau hétérocyclique fusionné de quatre à six atomes, parmi lesquels un à trois des atomes sont des atomes d'oxygène ou d'azote; et Ar représente aryle substitué ou non substitué, les éventuels substituants étant R1, R2 et R3 définis ci-dessus, ou Ar représente un groupe hétéroaryle substitué ou non substitué. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation de ces composés, à des compositions pharmaceutiques les comprenant ainsi qu'à leur utilisation dans le domaine médical.