1-[2-(4-氯苯基)乙基]吡咯-2,5-二酮 | 95498-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(4-氯苯基)乙基]吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-；1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 95498-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00176113
• 分子量: 235.67
• InChiKey: MZOKHTDHXVAGFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]methyl]-6-methoxyphenol 、 1-[2-(4-氯苯基)乙基]吡咯-2,5-二酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3a，6a-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-二酮衍生物的合成及抗HIV-1活性评估。

  摘要：

  寻找类似于关键的两种金属结合药效基团和抑制HIV-1整合酶（IN）所需的卤素取代的苯基官能团的新分子构建体，是药物发现领域中一个生机勃勃的研究领域。如本文所报道，我们已经修饰了我们最近公开的1- [2-（4-氟苯基）乙基]-吡咯-2，5-二酮支架，以设计35种具有改善的针对HIV-1的生物活性的新型化合物。这些新化合物显示出针对HIV-1的单一数字微摩尔抗病毒效力和低毒性。其中，化合物9g和15i具有有效的抗HIV-1活性（EC50 <5μM）和极好的治疗指数（TI，CC50 / EC50> 100）。这两种化合物有潜力作为进一步优化成为临床抗HIV-1药物的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21091198
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氯苯乙胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-(4-氯苯基)乙基]吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型3a，6a-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-二酮衍生物的合成及抗HIV-1活性评估。

  摘要：

  寻找类似于关键的两种金属结合药效基团和抑制HIV-1整合酶（IN）所需的卤素取代的苯基官能团的新分子构建体，是药物发现领域中一个生机勃勃的研究领域。如本文所报道，我们已经修饰了我们最近公开的1- [2-（4-氟苯基）乙基]-吡咯-2，5-二酮支架，以设计35种具有改善的针对HIV-1的生物活性的新型化合物。这些新化合物显示出针对HIV-1的单一数字微摩尔抗病毒效力和低毒性。其中，化合物9g和15i具有有效的抗HIV-1活性（EC50 <5μM）和极好的治疗指数（TI，CC50 / EC50> 100）。这两种化合物有潜力作为进一步优化成为临床抗HIV-1药物的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21091198

文献信息

• Small molecules for the modulation of MCL-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10000511B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This invention relates to compounds which selectively bind to the survival protein MCL-1 with high affinity and selectivity, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for modulating MCL-1 activity and for treating hyperproliferative disorders, angiogenesis disorders, cell cycle regulation disorders, autophagy regulation disorders, inflammatory disorders, and/or infectious disorders and/or for enhancing cellular engraftment and/or wound repair, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及以高亲和力和选择性与存活蛋白 MCL-1 选择性结合的化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物调节 MCL-1 活性和治疗过度增殖性疾病、血管生成疾病、细胞周期调节疾病、自噬调节疾病、炎症性疾病和/或感染性疾病和/或增强细胞移植和/或伤口修复，可作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Chemical entities that kill senescent cells for use in treating age-related disease
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US10195213B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.

  本文公开的化合物可有效治疗与衰老有关的各种疾病状态。所公开的化合物可用于消除衰老细胞以治疗疾病。化合物的给药方式包括单次给药和循环给药。
• Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of systemic mastocytosis
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US11065230B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for the treatment of systemic mastocytosis. The inventors showed the effect of KPT-251 treatment on SCF-dependent human Mast cell (MC) line without KIT mutation (WT ROSA) and on two factor-independent MC lines with KIT mutations : ROSA Δ 417-419 insY and ROSA D816V. KPT is a Selective Inhibitor of Nuclear Export (SINE) that specifically inhibits the activity of the exportin-1 (XPO1). KPT-251 treatment induces minimal toxicity in non-cancerous hematopoietic cells both in vitro and in vivo. In particular, the present invention relates a method of treating systemic mastocytosis in patient in need thereof comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a XPO1 inhibitor.

  本发明涉及治疗系统性肥大细胞增多症的方法和药物组合物。本发明者展示了 KPT-251 处理对无 KIT 突变的 SCF 依赖性人肥大细胞（MC）系（WT ROSA）和两种 KIT 突变的因子依赖性 MC 系的影响：ROSA Δ 417-419 insY 和 ROSA D816V。KPT 是一种核输出选择性抑制剂（SINE），能特异性抑制输出蛋白-1（XPO1）的活性。KPT-251 在体外和体内对非癌造血细胞的毒性都很小。特别是，本发明涉及一种治疗有需要的全身性肥大细胞增多症患者的方法，包括向患者施用治疗有效量的 XPO1 抑制剂。
• METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF BETA-THALASSEMIAS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3074007A1

  公开（公告）日：2016-10-05
• METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP3154536A1

  公开（公告）日：2017-04-19