1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-3-硝基苯 | 40807-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-3-硝基苯
• 英文名称: (E)-1-nitro-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 40807-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: QPDCKELHZKDQNP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-3-硝基苯 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 生成 trans epoxy m-nitrostyryl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化

  摘要：

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc04954j

文献信息

• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Convenient synthesis of α,β-unsaturated sulfones via a Mizoroki–Heck reaction of arylboronic acids with phenyl vinyl sulfones
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.179

  日期：2004.5

  Palladium acetate catalyzed Mizoroki–Heck reaction of arylboronic acids with phenyl vinyl sulfones afford α,β-unsaturated sulfones in good yields.

  乙酸钯催化的芳基硼酸与苯基乙烯基砜的Mizoroki-Heck反应可得到高产率的α，β-不饱和砜。
• Direct Sulfonylation of Lithiated Alkyl Phosphonates with Benzenesulfonyl Fluoride; Facile Method for Preparation of α-Sulfonyl Alkyl Phosphonates and Vinyl Sulfones
  作者：Won Bum Jang、Hyoung Joon Jeon、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1080/00397919808005967

  日期：1998.4

  Abstract α-Sulfonyl phosphonates were synthesized by direct sulfonylation of lithiated alkyl phosphonates with benzenesulfonyl fluoride which have shown different reactivity from benzenesulfonyl chloride, generally known as a sulfonylating reagent.

  摘要 α-磺酰基膦酸酯是通过锂化烷基膦酸酯与苯磺酰氟直接磺酰化合成的，苯磺酰氟表现出与苯磺酰氯不同的反应性，苯磺酰氯通常被称为磺酰化试剂。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。