1-[2]萘基-环戊醇 | 110971-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[2]萘基-环戊醇
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[2]naphthyl-cyclopentanol；1-naphthalen-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 110971-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IQXHLLJFKVNJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  382.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2]萘基-环戊醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 1-[2]萘基-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  244.脂环研究。第五部分。2-萘基环烷-2-烯酮的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001289

文献信息

• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。
• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Nickel-Catalyzed Arylation/Alkenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols with Aryl/Alkenyl Triflates <i>via</i> a C<b>–</b>C Bond Cleavage
  作者：Zhen Wang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02209

  日期：2021.1.1

  Herein, we first present a nickel-catalyzed arylation and alkenylation of tert-cyclobutanols with aryl/alkenyl triflates via a C–C bond cleavage. An array of γ-substituted ketones was obtained in moderate-to-good yields, thus featuring earth-abundant nickel catalysis, broad substrate scope, and simple reaction conditions. Preliminary mechanistic experiments indicated that β-carbon elimination pathways

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。