1-[4-(3-氟苯氧基)-苯基]-乙酮 | 86897-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(3-氟苯氧基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 3-fluorophenyl 4-acetylphenyl ether
• 英文别名: 1-(4-(3-fluorophenoxy)phenyl)ethanone；1-[4-(3-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(3-fluorophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 86897-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD01627701
• 分子量: 230.239
• InChiKey: KLUXCEGILOESMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-氟苯氧基)-苯基]-乙酮 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluorophenyl 4-(chloroisopropyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Litvinenko, L. M.; Benndorf, V.; Popova, R. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 680 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 4-溴苯乙酮 在 铜 、 copper(I) bromide potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以15.8 g的产率得到1-[4-(3-氟苯氧基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Litvinenko, L. M.; Benndorf, V.; Popova, R. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 680 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship investigation for imidazopyrazole-3-carboxamide derivatives as novel selective inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
  作者：Dandan Zhang、Guiqing Xu、Jie Zhao、Yue Wang、Xiaofang Wu、Xing He、Wei Li、Shuting Zhang、Shouning Yang、Chunhua Ma、Yuqin Jiang、Qingjie Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113724

  日期：2021.12

  tyrosine kinase) inhibitors are the most promising drugs for the treatment of hematological tumors. A high selectivity of BTK inhibitors ensures reduced side effects from off-targeting. Accordingly, here, based on Zanubrutinib, we designed and synthesized a new range of imidazopyrazole-3-carboxamide derivatives as novel BTK inhibitors that retained the amide group for improved selectivity. These compounds

  BTK（布鲁顿酪氨酸激酶）抑制剂是治疗血液肿瘤最有希望的药物。BTK 抑制剂的高选择性确保减少脱靶的副作用。因此，在此，基于 Zanubrutinib，我们设计并合成了一系列新的咪唑吡唑-3-甲酰胺衍生物作为新型 BTK 抑制剂，保留了酰胺基团以提高选择性。这些化合物在体外显示出对 BTK 的有效抑制活性。值得注意的是，化合物12a (IC 50 5.2 nM) 和18a (IC 504.9 nM) 具有最高的激酶选择性。两者均有效抑制BTK自磷酸化，阻断细胞周期G0/G1期，诱导TMD8细胞凋亡。在TMD8细胞异种移植模型中， 25mg/kg的化合物12a每日两次和15mg/kg的化合物18a每日三次的剂量显着抑制肿瘤生长而没有明显毒性。总的来说，12a和18a是可以进一步开发的潜在选择性 BTK 抑制剂。
• SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity
  作者：Priyabrata Das、Xiaoyi Deng、Liang Zhang、Michael G. Roth、Beatriz M. A. Fontoura、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ml300464h

  日期：2013.6.13

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.
• LITVINENKO, L. M.;BENNDORF, V.;POPOVA, R. S.;POPOV, A. F.;TORMOSIN, I. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 772-775
  作者：LITVINENKO, L. M.、BENNDORF, V.、POPOVA, R. S.、POPOV, A. F.、TORMOSIN, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4049823A
  申请人：——

  公开号：US4049823A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4136200A
  申请人：——

  公开号：US4136200A

  公开（公告）日：1979-01-23