1-[4-(二甲氨基)苯基]-4H-吡啶-3-甲酰胺 | 121809-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[4-(二甲氨基)苯基]-4H-吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 121809-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: WWXWUNFCBFLVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]-4H-吡啶-3-甲酰胺 在 potassium cyanide 、 potassium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Carbamoyl-1-(4-dimethylamino-phenyl)-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1-[4-(二甲氨基)苯基]-4H-吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1

文献信息

• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• Reactivity of biologically important reduced pyridines V. Relative importance of electron versus proton loss in ferricyanide-mediated oxidation of dihydronicotinamides
  作者：Marcus E. Brewster、James J. Kaminski、Zoltan Gabanyi、Klara Czako、Agnes Simay、Nicholas Bodor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89076-1

  日期：——

  Kinetics of ferricyanide-mediated oxidation of various 1-(4-substituted phenyl)-1,4-dihydronicotinamides were studied assuming either a rate determining initial electron loss or a rate determining proton loss following a rapid pre-equilibrium step. Values obtained using both methods were similar. In addition, vertical ionization potentials generated using the AM1 molecular orbital approximation were

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。