1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-苯氧基苯 | 111959-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-苯氧基苯
• 英文名称: (p-phenoxyphenyl)(p-tolyl)methyl chloride
• 英文别名: 1-[Chloro(4-methylphenyl)methyl]-4-phenoxybenzene；1-[chloro-(4-methylphenyl)methyl]-4-phenoxybenzene
• CAS: 111959-55-8
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO
• 分子量: 308.807
• InChiKey: CQCCCNAFXZMFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-苯氧基苯 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可以预测从 SN1 到 SN2 机制的变化吗？

  摘要：

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +

  DOI：

  10.1021/ja903207b
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Reinhard; Mayr, Herbert; Plesch, Peter H., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1987, vol. 91, p. 1369 - 1374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermochemical study of the addition of carbenium ions to alkenes
  作者：Christian. Schade、Herbert. Mayr、Edward M. Arnett

  DOI：10.1021/ja00210a042

  日期：1988.1

  Etude thermochimique de l'ionisation de chlorures de diarylmethyles et de leur addition a des alcenes

  氯脲二芳基甲基和鲁尔加成和烯烃的电离练习曲
• Can One Predict Changes from S_N1 to S_N2 Mechanisms?
  作者：Thanh Binh Phan、Christoph Nolte、Shinjiro Kobayashi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja903207b

  日期：2009.8.19

  lifetimes of benzhydrylium ions in the presence of amines and DMSO. The change from S(N)1 to S(N)2 mechanism occurred close to the point where the calculated rate constant for the collapse of the benzhydrylium ions with the amines just reaches the vibrational limit; that is, the concerted S(N)2 mechanism was only followed when it was enforced by the lifetime of the intermediate. The nucleophile-specific

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +
• Schneider, Reinhard; Mayr, Herbert; Plesch, Peter H., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1987, vol. 91, p. 1369 - 1374
  作者：Schneider, Reinhard、Mayr, Herbert、Plesch, Peter H.

  DOI：——

  日期：——