1-b-D-Arabinosyl-5-氟尿嘧啶 | 131-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-b-D-Arabinosyl-5-氟尿嘧啶
• 中文别名: 1-BETA-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶
• 英文名称: 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-5-fluoruracil
• 英文别名: 1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluor-uracil (FUA)；1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-fluorouracil；1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131-06-6
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[三氟甲基]汞 、 1-b-D-Arabinosyl-5-氟尿嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Zur合成von difluormethylethern verschieden替代嘧啶核苷durch reakation mit difluorcarben

  摘要：

  CF 2与核糖，2'-脱氧尿素或阿拉伯糖系列中的不同取代的全硅烷基化嘧啶核苷的反应得到相应的4-0-二氟甲基醚。使用Hg（CF 3）2作为CF 2的来源可获得最佳产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94984-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以25%的产率得到1-b-D-Arabinosyl-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Cech, D.; Schwarz, B.; Pein, C. D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyrimidines. Part 3. Synthesis, stereochemistry, and properties of 5-fluoro-5,6-dihydropyrimidine nucleosides
  作者：Gerard W. M. Visser、Renella E. Herder、Paul Noordhuis、Oene Zwaagstra、Jacobus D. M. Herscheid、Frans J. J. de Kanter

  DOI：10.1039/p19880002547

  日期：——

  The reaction of acetyl hypofluorite (AcOF) with unprotected uracil and cytosine nucleosides in acetic acid or water has been studied using 18F as a tracer. For the nucleosides in general two cis-diastereoisomers of both the 6-acetoxy-5-fluoro and 5-fluoro-6-hydroxy adducts were obtained, 1H n.m.r. analysis of which showed that they all possessed the anti-conformation. The 6-acetoxy-5-fluoro adducts

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0339161A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention relates to fluoromethylphosphonate derivatives of certain nucleosides, to methods for their preparation and to their use as antiviral and antitumoral agents.

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。
• Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides
  作者：Beatrice Schwarz、Dieter Cech、Antonín Holý、Jan Škoda

  DOI：10.1135/cccc19803217

  日期：——

  Reaction of perbenzoylated aldopentafuranosyl derivatives of uracil with fluorine in acetic acid afforded perbenzoylated 5-fluorouracil nucleosides. Their methanolysis gave the following free nucleosides of 5-fluorouracil: β-D-ribofuranoside (Id), 2-deoxy-β-D-ribofuranoside (IId), their enantiomers VIII and IX, α-D-ribofuranoside (XIII), 2-deoxy-α-D-ribofuranoside (XV), β-D-arabinofuranoside (IV) and its L-enantiomer X, β-D-xylofuranoside (V) and its α-D-anomer XI, α-L-lyxofuranoside (VI) and 2-deoxy-α-L-lyxofuranoside (VII) and the enantiomers of the latter two compounds, XII and XIV, respectively. Analogously were obtained 5-deoxy-β-D-ribofuranoside (III), β-D-ribopyranoside (XVI) and 1-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-5-fluorouracil (XVIIc). 1-Allyl-5-fluorouracil (XVIII) was prepared by reaction of allyl bromide with 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine. The cell-free extract from Escherichia coli cleaves all the 5-fluorouracil nucleosides in which the nucleoside carbon atom has the R-configuration and the 3'-hydroxyl of the sugar moiety is in trans-relation to the base. Compounds which have not these structural features are resistant. Besides nucleosides which on enzymatic cleavage afford 5-fluorouracil, also the non-cleavable 1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (IX), 1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (XV) and 1-(2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil (XIV) exhibit an antibacterial effect towards E. coli (ID₅₀ 1.0-2.5 . 10^-5 M). This effect can be reversed by 2'-deoxyuridine but not by thymidine.

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。
• Syntheses of 5-Fluoro and (<i>E</i>)-5-(2-Fluorovinyl) Arabinosyl Uridine Analogues­ as Potential Probes for the HSV-1 Thymidine Kinase Gene
  作者：Chung-Shan Yu、Li-Wu Chiang、Chien-Hung Wu、Zhi-Kai Hsu、Ming-Hsun Lee、Si-Der Pan、Kai Pei

  DOI：10.1055/s-2006-950330

  日期：2006.11

  The syntheses of 5-fluoro (FaraU) and (E)-5-(2-fluorovi- nyl) arabinosyl uridine (FVAU) via 5-trimethylstannyl and (E)-5- (2-tributylstannylvinyl) arabinosyl uridine analogues with select- fluor is described. Boc protection of the uridine moiety improved the yield of synthesis and differences between N-Boc and O-Boc isomers were established by 1 H- and 13 C NMR. The Boc-protected stannyl intermediates

  5-氟 (FaraU) 和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷 (FVAU) 通过 5-三甲基甲锡烷基和 (E)-5- (2-三丁基甲锡烷基乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物与选择-描述了氟。尿苷部分的 Boc 保护提高了合成的产率，并且通过 1 H-和 13 C NMR 确定了 N-Boc 和 O-Boc 异构体之间的差异。Boc-保护的甲锡烷基中间体可以用 18 F氟化以产生( 18 F)FaraU和( 18 F)FVAU。