1-丁基-2-乙烯基吖丁啶 | 359818-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-丁基-2-乙烯基吖丁啶
• 英文名称: 1-n-butyl-2-vinylazetidine
• 英文别名: 1-Butyl-2-vinylazetidine；1-butyl-2-ethenylazetidine
• CAS: 359818-96-5
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: KAIBNPJDASLTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯酮 、 1-丁基-2-乙烯基吖丁啶 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Butyl-4-ethenyl-3,3-diphenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]形式环化合成八元内酰胺

  摘要：

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的正式[6 + 2]环化，已经开发出一种有效合成八元内酰胺的新方法。手性转移实验的证据表明，该反应是通过乙烯酮中间体的[3,3]-σ重排而进行的。这种见解导致了替代条件的发展，并使用了酰氯作为与乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]反应的乙烯酮前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201902866

文献信息

• Mild Pd(OAc)2/PPh3 Catalyzed Cyclization Reactions of 2-Vinylazetidines with Heterocumulenes: An Atom-Economy Synthesis of Tetrahydropyrimidinone, Tetrahydropyrimidinimine, and Thiazinanimine Analogs
  作者：Gyro A. Inman、David C. D. Butler、H. Alper

  DOI：10.1055/s-2001-14665

  日期：——

  A versatile method for the reaction of N-alkyl-2-vinylazetidines with heterocumulenes has been established using a Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system at room temperature. Minor modifications in the design of either substrate allowed for the optimization of product yield. Evidence for π-allylpalladium formation was obtained from the reaction of trans-1-butyl-4-methyl-2-vinylazetidine, which afforded a cis/trans mixture of products arising from stereochemical inversion through η 3-η 1-η 3 isomerization.

  一种多功能的方法已被建立，用于在室温下使用Pd(OAc)2/PPh3催化剂体系，使N-烷基-2-乙烯基氮杂环丁烷与异构烯烃反应。对底物设计进行小幅修改可以优化产物的产率。通过反应反式-1-丁基-4-甲基-2-乙烯基氮杂环丁烷，获得了π-烯丙基钯的形成证据，该反应产生了由于η³-η¹-η³异构化而导致的顺/反产物混合物。
• Synthesis of Eight‐Membered Lactams through Formal [6+2] Cyclization of Siloxy Alkynes and Vinylazetidines
  作者：An Wu、Qiang Feng、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201902866

  日期：2019.5.13

  lactams through formal [6+2] cyclization of siloxy alkynes and vinylazetidines has been developed. Evidence from a chirality transfer experiment suggests that the reaction proceeds via a [3,3]‐sigmatropic rearrangement from a ketene intermediate. This insight led to the development of alternative conditions and use of acyl chlorides as ketene precursors for the [6+2] reaction with vinylazetidines.

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的正式[6 + 2]环化，已经开发出一种有效合成八元内酰胺的新方法。手性转移实验的证据表明，该反应是通过乙烯酮中间体的[3,3]-σ重排而进行的。这种见解导致了替代条件的发展，并使用了酰氯作为与乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]反应的乙烯酮前体。