1-三氟甲基-3-(苯基氨基)丙-2-烯-1-酮 | 134219-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-三氟甲基-3-(苯基氨基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 134219-71-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: PTCXQMALTDIQMW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三氟甲基-3-(苯基氨基)丙-2-烯-1-酮 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N-phenyl-N-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol

  摘要：

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992382
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;SAKAGUCHI, SYUHEI;NARUMIYA, HI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6173-6176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：A. L. Krasovsky、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012728922156

  日期：——

  A new method for the synthesis of aminovinyl trifluoromethyl ketones was developed. The method is based on the reactions of 4-sulfonyl-1,1-trifluorobut-3-ene-2,2-diols with various alkyl-, aryl-, dialkyl-, and alkylarylamines. The stereochemistry of the compounds obtained was studied.
• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;SAKAGUCHI, SYUHEI;NARUMIYA, HI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6173-6176
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、SAKAGUCHI, SYUHEI、NARUMIYA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Marcelo Rossatto、Pâmela Vargas、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2007-992382

  日期：——

  The acylation reaction of secondary (R1 = H) β-enamino ketones [RCOCH=CHNR1R2, where R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl; R1 = H, Me; R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine led regiospecifically to a series of 14 N-acylated enaminones in good yields (72-88%). On the other hand, when tertiary enaminones (R1, R2 = Me) were used, the acylation reaction led to a series of 12 C-acylated enaminones in good to excellent yields (75-92%).

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。